19歲時加入“蘭陵劇坊”，接受金士傑、卓明、吳靜吉等人的劇場指導，並曾參與過劉靜敏的果陀夫斯基貧窮劇場訓練，擁有紮實的劇場表演根基。
21歲開始，普遍參與創作兒童劇及兒童電視表演；29歲參與表演工作坊的演出，與賴聲川導演合作《壹夫二主》、《暗戀桃花源》、《又壹夜，他們說相聲》、《千禧夜，我們說相聲》等等的演出；於1992年與賴聲川導演合作超級電視臺八點檔電視舞臺劇《我們壹家都是人》的演出，成為固定班底，並成為臺灣知名藝人，活躍於電視主持工作、廣播、電影、廣告、連續劇等，並曾以“趙強”壹名固定參演華視綜藝節目《綜藝萬花筒》的短劇單元《花式新聞網》。
1998年，33歲的趙自強主持公***電視臺兒童節目《水果冰淇淋》，以“水果奶奶”角色深獲小朋友喜愛；隔年，就連續兩度獲得“電視金鐘獎最佳兒童節目主持人獎”，並以水果奶奶壹角廣為各界熟知；之後，他結合誌同道合的朋友，進壹步的投入兒童電視節目的制作，制作並主持華視親子***讀節目《故事親親說》。2003年，《故事親親說》不但入圍“金鐘獎最佳兒童節目”，趙自強並以該節目第三度獲得“金鐘獎最佳兒童節目主持人獎”。
廣播方面在2000年，受臺灣全民廣播電臺（News98）邀請，主持親子兒童廣播節目《九點強強滾》，以現場即時播出的形式，風靡北臺灣；此節目並於2000年、2003年榮獲優良電視暨廣播兒童節目“優等制作獎”。他本人更以此節目，榮獲2004年“優良廣播兒童節目暨少年節目獎”最佳兒童主持人獎。
2000年1月，創立“如果兒童劇團”。集合了臺灣優秀的制作與創作人才，其宗旨在創作優良、高品質的兒童戲劇作品。不只在戲劇領域，並積極與其他藝術領域的藝術家合作，創造了許多膾炙人口的跨界藝術作品。
趙自強成立如果兒童劇團以來，積極的磨練在兒童表演藝術領域中的各項能力，舉凡編、導、演、制作，他都不斷的嘗試、探索，並將視野推廣到更高、更遠。曾編導《雲豹森林》、《輕輕公主》、《妳不知道的白雪公主》、《統統不許動－－豬探長秘密檔案》、《誰是聖誕老公公》、《公主復仇記》、《1234567》、《東方夜譚》……等兒童舞臺劇。創作劇本《輕輕公主》、《六道鎖》並榮獲臺北市文化局2002年、2005年臺北兒童藝術節優良兒童劇本征選（金劇獎）首獎；2007年創作的《故事書裏面的故事》榮獲金劇獎第三名。是壹位在兒童表演藝術領域努力耕耘的人。
中國文化大學新聞學系畢業後，考取同校勞工研究所獲得碩士學位；2009年考取臺大EMBA，蘭陵劇坊，表演足跡遍及國內各劇團，創造許多膾炙人口，並帶來歡笑的舞臺角色。1995年陸續參加電視演出，成為壹位跨足舞臺、電視、電影、廣播全方位的表演工作者。2000年成立如果兒童劇團，擔任團長，致力推動兒童表演藝術，堪稱當代兒童表演藝術最佳代言人。經紀公司為齊石傳播。
趙自強雖然在事業上是壹個很出色的男人，但在生活上他卻像個需要人照顧的孩子。吃飯的時候，大夥總是很習慣地說：“多喝水，別感冒了。多吃這個，對身體好。”在臺灣，孩子們管趙自強叫“水果奶奶”，因為他是很知名的兒童節目主持人，並組織了壹個“如果兒童劇團”。同時，他的壹檔成人節目《性愛學分》也保持著很好的收視率。
趙自強說：“其實我本來是學新聞的。但熱愛表演，上學的時候經常排戲晚了就睡在後臺。我在臺上有時壹下就能感到幸福突然來臨，有種沖浪的感覺。”說起做成年節目主持人，趙自強表示：“壹說到做這類節目，就很容易想到下三路，鬼鬼祟祟非常隱晦。但我是看到臺灣有很多未婚生子的現象，我希望他們對性愛可以有所了解，既不壓抑也不必太害羞。”
從事劇場表演創作超過20年的趙自強，以逗趣的表演方式深得年輕族群的喜歡，螢光幕上都有搶眼表現的趙自強，全方位的角色深受肯定。經歷各類影視工作後，趙自強仍無法忘情兒童戲劇，1999年、2000年因“水果奶奶”壹角，連續兩屆獲得金鐘獎最佳兒童節目主持人獎的肯定，也因此成為當代兒童活動最佳的代言人。
趙自強雖然在事業上是壹個很出色的男人，但在生活上他卻像個需要人照顧的孩子。吃飯的時候，大夥總是很習慣地說：“多喝水，別感冒了。多吃這個，對身體好。”在臺灣，孩子們管趙自強叫“水果奶奶”，因為他是很知名的兒童節目主持人，並組織了壹個“如果兒童劇團”。