柳湘蓮，又稱冷面二郎，原系世家子弟。他父母早喪，讀書不成。性情豪爽，酷好耍槍舞劍，賭博吃酒，以至眠花宿柳，吹笛彈箏，無所不為。他生得又美，是壹個業余的戲劇演員，最喜串戲，擅演生旦風月戲文，在書中和寶玉最合得來。有壹次在賴大家赴宴，薛蟠酒後向他調情，被他騙至北門（今德勝門）外葦子坑打了個半死，事後，遠走他鄉。後又在路上救了薛蟠，與薛蟠結為兄弟。足見其無邪之心。
柳湘蓮這壹形象，在《紅樓夢》中是比較次要的角色，他又是作者筆下屈指可數的幾個獲得肯定評價的“須眉濁物”。他的人生經歷頗具傳奇色彩，由世家子弟到串場小生，再由江湖俠客到出世隱者，可謂奇矣！
柳湘蓮的出場開始就是以寶玉，秦鐘等人的好友的身份出現的。此前沒有任何有關他的故事。
“素性爽俠，不拘細事”八個字概括了他的主要性格特征。他也有過“賭博吃酒”，“眠花臥柳”的前科，這大概是他性格的另壹方面。很重要的壹點，他對朋友是非常忠信的。雖然“壹貧如洗”，也要留幾百錢為朋友重修墳墓；雖然“縱有幾個錢來，隨手就光的”，卻在十月初壹之前就“打點下上墳的花銷”。對待亡故的朋友尚且如此，對待活人就不必說了。這是他性格的壹大優點。
聘嫁，像壹枚火種，引燃了尤三姐五年前對柳湘蓮的驚鴻壹瞥和癡心暗戀。他就像壹個熊熊燃燒的火炬，在尤三姐的面前照出了壹條光亮的令人神往的道路。
在尤三姐說出她擇柳湘蓮為夫後，賈璉巧遇柳湘蓮，遂定下婚事，柳湘蓮贈“鴛鴦劍”為定禮。賈璉便把劍帶給了尤三姐。三姐將劍拔出鞘來壹看，原來是二把合體的，壹把劍身上刻著“鴛”，壹把刻著“鴦”。三姐喜出望外，把劍掛在繡房的床前，每天都要望上幾眼，自喜終身有了依靠。
幾個月以後，湘蓮進京，和寶玉談起此事，略帶疑慮地問寶玉：“我平素和她沒什麽來往，她為何對我如此鐘情。”寶玉忙說：“妳以前總是說要個絕色，如今這尤三姐果真是天下無雙，妳為什麽又如此多心呢？”湘蓮又問起尤三姐的來歷，當他聽說三姐竟然在寧國府中，心中壹驚，跺腳嚷道：“這事不好了，斷乎做不得了！妳們東府裏除了那兩個石頭獅子幹凈，只怕連貓兒狗兒都不幹凈。我不做這王八。”壹席話說得寶玉滿臉通紅，湘蓮自知失言，連忙道歉，兩人不歡而散。
柳湘蓮和寶玉分手以後，趕忙找到賈璉和尤家，說道：“我姑姑已經給我訂下親事，沒有辦法，只得請奉還寶劍。”賈璉壹聽著了急，叫道：“這婚姻大事，豈能當做兒戲？既然已經定好，那就不能隨意反悔！”湘蓮說：“我寧願受罰，可這門親事實在不敢從命。”
這時，尤三姐在房內聽得壹清二楚，知道湘蓮壹定是在賈府中聽了什麽閑話，把自己也當作了下流人物。她從床上摘下鴛鴦劍走出來說道：“妳們也不必再說了，還給妳的定禮。”說完淚如雨下，壹手把劍遞給湘蓮，壹手按住劍柄，使勁壹拔，把劍往頸上壹橫。頓時，揉碎桃花紅滿地，玉山傾倒再難扶。
眾人急來搶救，可已經晚了。賈璉揪住了湘蓮就要送官，倒是尤家的人勸阻，並放他回去。賈璉讓他快走，湘蓮反而不動。他拿出手帕擦淚嘆道：“這等標致，這等剛烈，我真是沒有福哇！”說完痛哭不已，等買下了棺木，湘蓮眼看著入殮，又撫棺大哭了壹場，這才告辭而去。
柳湘蓮的悲劇開始了。對待婚事，他還是嚴肅認真的：以祖傳寶劍為信。同時也暴露了他豪爽性格的壹個難於避免的缺點：只憑壹時意氣，草率行事！這從他的語言裏得到體現：“我本有願，定要壹個絕色的女子，如今是貴昆仲高誼，顧不得許多了，任憑裁奪，我無不從命！”這樣的草率，必然導致後悔莫及。想要保住名聲，寧缺勿濫，不願做剩忘八，在未作詳細調查的情況下，他又壹次草率行事，提出退婚。誓不二嫁的尤三姐聞訊自刎了。喜慶的氣氛驟然轉為悲涼。柳湘蓮為他的草率付出代價——有剛烈賢妻卻無緣白首。
這樣的打擊是巨大的。痛哭兩場之後，他已神誌不清。人生目標已失，飄飄何往？沒有意中人堪尋訪，就幻想壹個出來。早有跛足道人在等他了，那就削了發，隨道人壹起去吧。道人的話是值得深味的：“連我也不知道此系何方，我系何人，不過暫來歇足而已！”