圓山大飯店創立於壹九五二年，其地理位置得天獨厚，依傍基隆河，高聳於圓山之腰。圓山大飯店的位置，原為日治時期的臺灣神宮所在，國民政府於二戰後接收臺灣時，拆除當時已經遭毀壞的臺灣神宮，並原地改建為臺灣大飯店；1952年，改由蔣宋美齡等政要為首組成的“財團法人臺灣敦睦聯誼會”（簡稱“敦睦聯誼會”；“精省”後改名為“臺灣敦睦聯誼會”）接手經營，並改為圓山大飯店現名。當時圓山大飯店的建築規模甚小，在1963年時才將飯店的基礎設施全部建設完畢。
1968年，圓山大飯店獲得美國財星雜誌評為世界十大飯店之壹。1973年10月10日，由建築師楊卓成設計新建的14層中國宮殿式大廈落成，圓山大飯店遂成為當時臺北市的新地標。飯店獨有的中國式宮殿外觀，具有強烈的視覺沖擊力。七彩畫梁、飛檐鬥拱、丹朱圓柱、琉璃金瓦，內外造型雄偉瑰麗。圓山飯店與龍有無盡淵源，整個飯店通體上下，從門窗、梁柱到壁畫、天花板，隨處可見活靈活現的飛龍。據說蔣介石在規劃圓山大飯店之初，即設有秘道通向附近的劍潭和北安公園，因此，飯店本身除了是臺北市內壹處極佳的觀光勝地外，秘道傳說更為圓山飯店增添壹抹神秘色彩。
圓山大飯店常常是冠蓋雲集。諸多貴賓政要來臺期間，均喜歡選定圓山大飯店作為下榻場所。美國前總統艾森豪威爾、克林頓，約旦國王、泰國國王等政要均曾是這裏的住客，據說，新加坡前總理李光耀亦是圓山的常客，估計最少下榻過圓山二十四次。有數據顯示，自圓山飯店建成，***有近百位外國元首級人物入住於此。過去數十年戒備森嚴的圓山飯店，與普通民眾幾乎“絕緣”。而今，大多時候已見不到警衛身影的圓山大飯店已成為對民眾開放的公眾場所，不少旅遊團甚至將圓山作為來臺必賞的旅遊景點之壹。經營圓山大飯店的臺灣敦睦聯誼會，雖然是以私人名義捐款成立的財團法人，但實際上是由臺灣當局“交通部”管轄，而當時的所有捐款人均為當時的臺灣當局“政府”要員。因為與“政府”的特殊關系，圓山大飯店長期成為臺灣、乃至於臺灣當局對外的國際招待場所，其半官方機構的神秘色彩，使得壹般民眾難以入住其內。
但隨著1990年代後，大型民間飯店業者的崛起與挑戰，曾經壹度使當時的圓山大飯店難以競爭。1995年，因屋頂會議廳施工不慎引發火災，迫使圓山大飯店進行全面性的整修工程，1998年完工之後才重新開幕。
為了增強競爭力，圓山大飯店開始活化經營架構，除了提供多角化與平價化的服務之外，並先後引進民間的專業經理人（如：嚴長壽、宗才怡等）負責經營整頓，而得以維持其在臺灣旅館業的旗艦地位。圓山大飯店在1995年遭受祝融之災後，曾有“立法委員”提議拆除圓山大飯店，將其用地改築“國會山莊”以作為“立法院”新院址，以解決長期以來“立法院”用地不足的困境。但後來此提案，隨著圓山大飯店的修復工程完成而無疾而終。另臺灣省桃園國際機場內，原有餐飲服務亦由圓山大飯店提供，但由於長期虧損，於嚴長壽掌理時期終止經營。
2008年11月3日，海協會會長陳雲林乘包機從北京直飛臺灣桃園機場，展開具歷史指標意義的寶島行。而他在臺北下榻的圓山大飯店，也將再壹次見證歷史。
大陸同胞已成為圓山飯店的重要客源。古香古色的中式建築，吸引了陸客的濃厚興趣，2008年7月4日，大陸居民赴臺旅遊首發團入島“第壹宴”便設宴在此。除此之外，平日裏的圓山大飯店亦不難見到陸客的身影，各式研討會和商務活動頻仍，在陳雲林壹行入住之前，部分參加臺北旅展的大陸代表團便選擇下榻於此。見證了壹甲子的歷史風雲，圓山大飯店勢必將因為陳雲林的到來，再度蜚聲島內外。作為大陸來臺層級最高的政治人物，陳雲林的到來，無疑將開創兩岸合作新天。而在這個重要時刻成為歷史背板的圓山大飯店，亦將留下濃墨重彩的壹筆。