小羅伯特唐尼做了3年牢。
8歲時唐尼沈浸在大麻當中。1996年，警方在他的座車上搜出可卡因、海洛因和壹把上膛手槍。被送入戒毒中心，三天後他因脫逃被捕。1997年保釋期間，他因屢次未依照規定接受藥物檢驗，被判入獄6個月。1999年，在逃避了第二次藥檢後，唐尼被判處3年有期徒刑。
對於這段不堪回首的往事，小羅伯特唐尼曾說過：“?我就像個胡作非為的孩子，迷失在麻醉毒品裏。?”小羅伯特唐尼經歷了吸毒、沈淪、戒毒、復出，才最終迎來了事業的巔峰。
人物評價：
從昔日的“鐵窗”到今天的“鐵人”，小羅伯特·唐尼用十年的時間由壹個癮君子變成了全球超級英雄。除了實力和運氣，他自身的性格是改變方向的決定力量。他的人生是場悲傷、好玩又美麗的經歷，充滿了不完美和諷刺。
從五官來看談不上格外高貴或者英俊，但是綜合在壹起就給人恰如其分的的感覺，任何壹個地方變動壹點都是不好的。
其實他主要的吸引力就在於他的氣質吧，這種氣質就是經歷了歲月洗禮世事艱難之後，仍保留著孩子般的純真。他的眼睛透露著悲傷和深奧，但又永遠有壹分天真的孩子氣。這種天真和成熟完美的融合在壹起，讓人心生喜愛。
他的人生也相當於是壹場悲傷，好玩又美麗的經歷，充滿了不完美和諷刺。小羅伯特·唐尼擁有驚人的魅力和影響力。他擁抱了過去經歷中艱難時刻的自己，他就像是演藝圈中的“鋼鐵俠”托尼·斯塔克，脫去機械戰甲的他，是壹個天才的演員，也是壹個深愛家人的男人，同時也可以說是壹個比較有趣的談話對象。