情人節的起源
最有名的說法是在3世紀，古羅馬暴君為了充實兵力，逼令所有單身男性公民從軍，不許結婚。壹名叫瓦倫丁（Valentine，又作華倫泰）的基督宗教修士不理禁令，秘密替人證婚，結果被士兵逮捕，269年2月14日被絞死；為紀念瓦倫丁的勇敢精神，人們將每年的2月14日定為瓦倫丁紀念日，成了後來的“情人節”。根據有關數據指出：“在公元後200年時期，羅馬皇帝克勞狄二世禁止年輕男子結婚。他認為未婚男子可以成為更優良的士兵。壹位名叫瓦倫丁的教士違反了皇帝的命令，秘密為年輕男子主持婚禮，引起皇帝不滿，結果被收監，據說瓦倫丁於公元269年2月14日被處決。”另外，據記載，教宗在496年廢除牧神節，把2月14日定為聖瓦倫丁日，後來成為西方的節日之壹。深受西方的文化影響，這個節日在西方以外的地方漸受註重。
第二個傳說，瓦倫丁是最早的基督徒之壹，在那個時代，皈依基督教，意味著危險，甚至是死亡，他為了掩護其他殉教者，暴露了自己的身份，被收獄。在牢獄中他治愈了典獄長女兒失明的雙眼。當暴君聽到這壹奇跡的時候，非常害怕瓦倫丁的超能力，可能動搖他的政權。於是，為了殺雞儆猴而下令將瓦倫丁處死。傳說在瓦倫丁行刑的那壹天早晨，他給典獄長女兒寫了壹封情意綿綿的告別信。信的落款是：“From your Valentine”。重見光明的少女，在他墓前種了壹棵開紅花的杏樹，寄托自己的情思。這壹天正好是2月14日。
根據《布盧姆爾的警句與寓言辭典》記載：“聖瓦倫丁是個羅馬教士，由於援助受逼害的基督徒而身陷險境，後來他歸信基督教，最後被處死，卒於二月十四日”。
情人節的習俗
中世紀的時候，情人節在英國最為流行。當時還流行壹些風俗，比如他們把當地未婚男女的名字分別寫在紙條上，把男女的姓名分別裝在不同的盒子裏。然後，未婚男女就開始到裝著異性姓名的盒子裏抽簽。當名字被抽出後，他們會互相交換禮物。女子在這壹年內成為男子的“Valentine”。女子還會在男子的衣袖上繡上女子的名字，照顧和保護該女子就成為該男子的神聖職責。
情人節的特色是情侶互相饋贈禮物。時至今日，人們則喜歡以情人卡向愛人表達情意。情人卡上通常繪有丘比特、被箭射中的心等等。”
羅馬神話中的愛神丘比特型像經常出現在情人節相關物品，關於丘比特跟情人節的關系，上述辭典說：“丘比特（拉丁文cupido，意思是欲望、愛），羅馬愛神，相當於希臘愛神厄洛斯。他通常由壹個可愛的小男孩所代表，背部長有兩只翅膀，眼睛被布蒙住，手持弓箭。”
情人節文化
情侶們在情人節當日的晚餐約會，是常見的情人節活動之壹，有人視之為情侶關系的發展關鍵時刻。壹些商家會在情人節促銷商品作為情人節禮物，常見的如巧克力、鮮花到首飾珠寶等，時至今日，因應世界各地的個別文化，慶祝節日型式及禮品種類包羅萬有。
除了羅馬，各國對於自己的情人節都有它們的特殊由來及文化。
譬如以色列的情人節叫做“Tu B'Av (希伯來文：?"? ，埃波月15日)”，原本是個猶太人重要的傳統節日；根據《塔木德》記載，古時的八月底是慶祝葡萄豐收的季節，未婚女子會穿著白色裙子在葡萄園內載歌載舞以歡慶豐收。不過，這個宗教意義也已經逐漸被遺忘，人們改在這天結婚、訂婚，或者是安排壹場浪漫的約會。
荷蘭人的慶祝方式則十分有趣，他們認為壹雙漂亮的傳統木鞋才是最好的情人節禮物。
國內如看待情人節
改革開放後，不少年輕男女也開始慶祝這個節日，年輕人對該節日的重視程度已經可以與春節、中秋節相比壹般是男生送女生禮物比較正式，女生也要有所表示。除此之外的重要活動內容是到比較浪漫的地點***進晚餐。互相在網絡愛墻發送祝福也成為新的時尚，表示愛情的承諾與永恒。對於正在追求女孩的男生來說，如果這壹天女孩接受了他的情人節禮物或者表示接受邀請，就意味著戀愛關系的確定。由於對“情人”壹詞的不同理解（在大陸用語中，“情人”有時包含“情婦”、“情夫”，即合法婚姻以外的男女關系的意味），遭到壹些非議。另壹方面，由於擔心西方節日不斷湧入中國，沖淡了對中國傳統節日的慶祝，這壹節日經常遭到部分人士的反對。