羅馬帝國時期，“羅馬人的意大利人”邊境從蒂瑪沃河轉移到福爾米奧內(今天的裏薩諾)，而羅馬統治下的特爾吉斯特則經歷了壹個繁榮的時代，這是由於其作為阿奎利亞十字路口的地理位置，而阿奎利亞是這壹地區羅馬和當時伊斯特利亞的主要城市。作為壹個優秀的港口，今天仍然可以看到它的遺跡。公元前33年至公元前32年，奧古斯都在城市周圍修建了城墻，而圖拉真在2世紀時在城內修建了劇院。
在基督早期，它還是壹個繁榮的中心城市，476年西羅馬帝國崩潰後，的裏雅斯特成為東羅馬帝國的軍事前哨。567年，倫巴第人入侵意大利北部時摧毀了這座城市。788年，該城成為法蘭克王國的壹部分，由大主教的裏雅斯特統治。自1081以來，該城壹直處於阿奎利亞主教國的松散統治之下。12年末，城市發展為自由城。在與鄰近的主要強國威尼斯共和國進行了兩個世紀的戰爭後，威尼斯人於1369-1372年短暫占領了這座城市。的裏雅斯特的大部分市民向哈布斯堡王朝的利奧波德三世遞交了壹份請願書，希望他能來他主政的裏雅斯特。當時，奧地利大公國也是利奧波德三世統治的壹部分。中斷的協議簽訂於1382年6月，簽訂地點在斯洛文尼亞盧布爾雅那Chyska村的聖巴塞洛繆教堂(德語:apud Sisciam)。然而，公民也繼續擁有壹定的自治權利，直到17世紀。
的裏雅斯特成為壹個重要的港口和貿易中心。1719年，在神聖羅馬帝國哈布斯堡王朝查理六世的授權下，的裏雅斯特成為自由港，並壹直保持自由港地位，直到1891年7月1。在繼承查理六世的瑪麗亞·特蕾西婭(maria theresia)的統治下，這座城市開始了繁榮的時代。
1768年，德國藝術史學家約翰·約阿希姆·溫克爾曼在從維也納前往意大利的途中，在的裏雅斯特被壹名強盜謀殺。拿破侖戰爭期間，的裏雅斯特分別於1797、1805和1809年被法軍占領。1809-1813期間，該城被納入拿破侖統治下的意大利王國伊利裏亞，中斷了該城的自由港地位，並剝奪了其自治權。但該城於1813年被奧地利帝國重新占領後，該城的自治權未被歸還。拿破侖戰爭後，的裏雅斯特作為帝國的自由城市(德語:Stadt Triest)繼續經歷繁榮，獲得了經濟自由的地位。但城市的政治自治仍然受到限制，城市的作用是作為奧地利帝國的主要貿易港口和造船中心，這壹點在1836年勞埃德商船隊在奧地利的成立中得到了進壹步的強調。商船隊的總部設在大廣場(意大利語:Pia)截至1913年底，勞埃德商船隊擁有62艘船，總噸位為23.6萬噸。隨著1860年奧地利帝國憲法的出臺，城市自治得以恢復，的裏雅斯特成為奧地利帝國沿海地區的首都(德語:Adriatisches Küstenland)。
特定的弗留利方言被稱為Tergestino，直到19世紀初仍在使用，但逐漸被威尼斯的裏雅斯特方言和其他語言取代，包括德語語法、斯洛文尼亞語和標準意大利語。與此同時，的裏雅斯特被城市中的大多數公民使用，而德語是奧地利市政部門使用的語言，而城市周圍的村莊，斯洛文尼亞語占主導地位。自19世紀的最後十年以來，說斯洛文尼亞語的人壹直在穩步增長，在191年達到的裏雅斯特總人口的25%(占奧匈帝國在的裏雅斯特總居民的30%)。
根據1911的人口普查，講斯洛文尼亞語的人口比例約為12，4%在市中心，47，6%在郊區，90，5%在城市周邊地區。在的裏雅斯特的19個住宅區中，有9個是斯洛文尼亞人。另壹方面，說意大利語的人在市中心約占60，1%，在郊區約占38，1%，在城市外圍僅占6，0%。在19居住區中，他們是最大的語言群體。其中7個占據了絕大多數(包括市中心的全部6個居民區)，在市界內的11個村莊中，有10個是講斯洛文尼亞語的，而德語用戶只在馬累、米拉占據了大多數。
說德語的人占城市總人口的5%左右，市中心占比最高。
少部分人使用克羅地亞語(1911，3%)，城市也包含在其他幾個小民族社區中，如捷克人、伊斯特拉的羅馬尼亞人、塞爾維亞人和希臘人，大部分要麽被意大利語社區同化，要麽被斯洛文尼亞語社區同化。
現代的奧匈海軍將的裏雅斯特建成了壹個造船廠，並將其作為海軍基地。帝國第壹批鐵路幹線的建設於1857年完成，從維也納到的裏雅斯特的南奧鐵路成為帝國煤炭供應和貿易最有價值的財產。
20世紀初，的裏雅斯特是壹個繁忙的國際大都市，藝術家和哲學家經常光顧，如詹姆斯·喬伊斯、伊塔洛·斯韋沃、西格蒙德·弗洛伊德、德拉戈·廷凱特、伊萬·申卡爾、西皮奧·斯拉塔佩爾和翁貝托·薩巴。這座城市也是奧地利裏維埃拉的主要港口，也是南阿爾卑斯山歐洲中部唯壹的飛地。直到今天，維也納風格的建築和咖啡館仍然主宰著的裏雅斯特的街道。和特蘭托壹樣，的裏雅斯特也是意大利國家統壹運動的主要焦點之壹。他們期望意大利吞並所有他們聲稱擁有的土地和說意大利語的人口。許多當地的意大利人自願加入意大利皇家軍隊(著名的例子是作家西皮奧·拉·塔珀)。
第壹次世界大戰結束後，奧匈帝國崩潰，包括奧地利沿海地區在內的原帝國許多邊境地區，引起帝國分解的各國紛爭。1918 165438+10月3日，意大利與奧匈帝國簽署《維拉久斯蒂停戰協定》，結束敵對狀態。奧匈帝國軍隊接到放下武器的命令後，的裏雅斯特被意大利軍隊占領(受到當地意大利人的熱烈歡迎)，而壹天前停戰協定剛剛生效，這使得意大利人在停止敵對行動前有效地宣布了對這壹地區的占領(南蒂羅爾也發生了類似的情況)。1920年，的裏雅斯特通過《拉帕羅條約》正式被意大利王國吞並，這壹地區被重組為壹個新的行政單位，命名為威尼斯朱利亞(意大利語:威尼斯朱利亞，克羅地亞語和斯洛文尼亞語:Julijska krajina，德語:Juli Schvenetian，威尼斯語:Venesia Ju？Ia，friu Li:vignie Julie，拉丁文:Carsia Julia)。
雖然和意大利統壹了，但是也降低了壹點城市的重要性，新的國界剝奪了城市和以前的內陸地區。斯洛文尼亞族(根據1910人口普查占總人口的25%)受到不斷升級的意大利法西斯主義的迫害。13年4月3日1920的暴動，開始了斯洛文尼亞人遭受暴力迫害的時期。這場騷亂是為了報復意大利占領軍在斯普利特遭到當地克羅地亞人的襲擊而組織的。許多斯洛文尼亞人的商店和房屋被摧毀，當弗朗西斯科·吉安達(Francisco Gyunta)領導的壹群意大利法西斯分子將騷亂推向高潮時，他們放火焚燒了國民議會(意大利語:Narodni dom)，這也是裏雅斯特的斯洛文尼亞人的社區建築。
1922年意大利法西斯政權上臺後，官方開始實行意大利化政策，禁止公開使用斯洛文尼亞語。到了1927，所有的斯洛文尼亞語協會都解散了，斯拉夫語和日耳曼語來源的名字和姓氏在1930結束前都是斜體。
成千上萬來自的裏雅斯特的斯洛文尼亞人，尤其是知識分子，移民到南斯拉夫王國和南美洲，在那裏，許多人成為各自領域的知名人物。從的裏雅斯特移民過來的著名斯洛文尼亞人中，有作家弗拉迪米爾·巴托爾、埃西普·裏比奇、法學家鮑裏斯·弗爾蘭和建築師維克多·蘇裏克，而成千上萬來自達爾馬提亞的意大利人則是從新成立的南斯拉夫移居到的裏雅斯特。
20世紀20年代末，南斯拉夫的國家統壹開始出現。斯洛文尼亞激進的反法西斯組織威尼斯朱利亞革命集團(Slovenian:revolucionar na Organizaci ja Julijske Krajine t . I . g . r .)，在市中心發動了多起炸彈襲擊，在1930和1941年內，發生了兩起炸彈襲擊事件。
盡管的裏雅斯特的傳統多語言和多文化特征已經終止，大多數講德語的人和大量斯洛文尼亞人移居國外，但該城市的總人口仍在繼續增長，因此，隨著20世紀30年代後期工業的發展，經濟取得了重要的發展和進步。
法西斯政權建造了幾個新的基礎設施和公共建築，包括近70米高的勝利燈塔(意大利語:Faro della Vittoria)。它也成為了這座城市的標誌之壹，的裏雅斯特大學就是在這個時期成立的。
即使在法西斯政權的暴虐統治下，藝術和知識的研發也繼續吸引著大量的人來學習。在20世紀20年代，這座城市是先鋒派作家運動的大本營，這是壹個重要的視覺藝術流派，以未來主義藝術家圖裏奧·克拉裏和構造派藝術家阿夫古斯特·塞爾尼戈伊為代表。在同壹時期，的裏雅斯特鞏固了其作為現代意大利文學中心之壹的地位。翁貝托·薩巴、比亞喬·馬林、詹尼·斯圖帕裏克和薩爾瓦托·薩塔等作家都曾在這座城市生活過。在仍居住在的裏雅斯特的非意大利籍作家和知識分子中，最著名的是奧地利人朱利葉斯·庫吉和斯洛文尼亞人鮑裏斯·帕霍爾。知識分子經常與聖馬可咖啡館聯系，這家咖啡館至今仍在營業。
1938年頒布的反猶種族法對該市的猶太人社區(意大利第三大)造成了嚴重打擊。法西斯反猶運動導致了壹系列針對猶太人財產和個人的襲擊，在1942年7月達到頂峰，當時的裏雅斯特的猶太教堂遭到法西斯軍隊和暴徒的襲擊和破壞。隨著1941年4月納粹德國入侵並占領南斯拉夫，二戰戰場逼近的裏雅斯特。從1941的冬天開始，第壹支南斯拉夫遊擊隊出現在的裏雅斯特省，雖然抵抗運動直到1943年底才進城。
1943年9月意大利與盟軍的停戰協定生效後，該城被德軍占領，的裏雅斯特名義上成為新成立的意大利社會共和國的壹部分，但實際上由納粹德國統治。納粹德國在意大利東北部建立了亞得裏亞海沿岸行動區(德語:Operations Zone Adriatisches küstenland，意大利語:Zona d ' Operacioni del Litorale Adriatico，斯洛文尼亞語:Operacijska Cona Jadransko primor je，克羅地亞語:Pothvatno podru？Je Jadransko primorje)，的裏雅斯特為該地區的行政中心。這個新的行政實體由弗裏德裏希·賴納領導。納粹占領下，在意大利的土地上建立了意大利唯壹壹座擁有火葬場的集中營，集中營位於Risiera di San Sabba(斯洛文尼亞語:ri？arna pri Sveti Soboti).1944年4月4日，近3000名猶太人、南斯拉夫人和意大利反法西斯分子在Risiera被殺害，而數千名囚犯在被送往其他集中營之前被監禁。
的裏雅斯特遭到了盟軍空軍的轟炸，意大利和南斯拉夫遊擊隊的活動更加猖獗。城裏的猶太人被驅逐到滅絕營，大多數人都死在那裏。
1945年4月30日，意大利反法西斯民族解放委員會(Comitato di Liberazione Nazionale——縮寫為CLN)的唐·馬紮裏和關明生·方達組織了近3500名誌願者，舉行了反抗德國占領的起義。1年5月，盟軍中的南斯拉夫遊擊隊第8達爾馬提亞師到達並占領了城市的大部分地區，只剩下法院大樓和聖朱斯托城堡。那裏的德國衛兵拒絕向任何壹方投降。除盟軍新西蘭部隊外，新西蘭第2師繼續沿亞得裏亞海北岸14號公路前進，次日到達的裏雅斯特。5月2日晚，德軍投降，但隨即被移交給南斯拉夫遊擊隊。
南斯拉夫軍隊控制了整個城市，直到6月12。這壹時期在意大利編年史中被稱為“的裏雅斯特四十天”。在此期間，數百名當地意大利人和反共產主義的斯洛文尼亞人被南斯拉夫當局逮捕，其中許多人失蹤，包括前法西斯分子和納粹合作者、意大利民族主義者和其他威脅南斯拉夫共產主義政權的真正或潛在對手。他們中的壹些人被關在南斯拉夫的集中營(特別是在博羅夫尼察)，另壹些人被處決，屍體被扔進喀斯特高原的山洞裏。
南斯拉夫鐵托與英國元帥哈羅德·亞歷山大達成協議後，南斯拉夫軍隊從的裏雅斯特撤出，的裏雅斯特隨即處於英美軍事控制之下。直到1947年9月，南斯拉夫軍事當局和美國人瓜分了威尼斯-朱利亞德地區的按摩根，巴黎和約也建立了的裏雅斯特自由港。1947年，的裏雅斯特被公開宣布為獨立的城市自治實體，受聯合國保護，的裏雅斯特自由港由此形成。沿著1945劃定的摩根線將城市行政區域劃分為A區和B區。
從1947到1954，A區由盟軍政府管理。這個政府壹部分由駐的裏雅斯特(縮寫為TRUST)的美軍組成，由時任美軍第88步兵師師長的少將·布萊恩特·E·穆爾指揮，另壹部分由駐的裏雅斯特(縮寫為BETFOR)的英軍組成，由泰倫斯組成。A區幾乎覆蓋了今天意大利的裏雅斯特省的整個地區，除了穆賈南部的四個小村莊，它們在1954年自由港條約解除後被移交給南斯拉夫。B區仍在南斯拉夫人民軍的軍事控制之下，由伊斯特拉半島的最西端和最北端組成，位於米爾那河和代貝利日蒂奇角(斯洛文尼亞語:代貝利Rti？，意大利語:蓬塔格羅薩)。
1954年，的裏雅斯特自由港被取消，包括今天的裏雅斯特在內的廣大A地區的大部分被劃入意大利版圖。B區成為南斯拉夫的壹部分，南斯拉夫也得到了A區的四個村莊:Praf Ye，Spode Nie Skofyer，Herr Vatini，Yelal Ji。B區最終被斯洛文尼亞和克羅地亞瓜分。1954，10 10月26日，意大利政府正式宣布吞並的裏雅斯特，受到了該市絕大多數市民的歡迎。1975年《奧西莫條約》的簽訂，最終確定了意大利與南斯拉夫的邊界以及這壹地區少數民族的地位。這條邊界現在是意大利和斯洛文尼亞的邊界。