斯圖爾特出生於1833年2月6日，弗吉尼亞州的帕特裏克縣，Dzheniya。他是壹個莊園主的兒子，他的家族擁有弗吉尼亞州最大的莊園之壹——勞雷爾希爾莊園。斯圖爾特於1848至1850就讀於埃默裏和亨利學院，並於1851正式被西點軍校錄取。
軍校生活並沒有他想象中的那麽有趣，司徒非常厭倦整天枯燥的操練和課堂教學。毫無疑問，學校的老師都不喜歡這種思維導致的習慣，而司徒屬於那種讓老師頭疼的角色。不過司徒在同學中口碑極好，原因無非是他性格直爽。因為他經常為弱勢學生挺身而出，所以在學生中威望很高。1854年，斯圖亞特以倒數第二名的成績從西點軍校畢業，被授予少尉軍銜，被分配到1騎兵團去堪薩斯與當地的印第安人作戰，同時還負責消滅當地的土匪和盜匪。相比較而言，或許實戰生活更適合司徒，同時也更受他青睞。由於作戰能力突出，斯圖亞特在戰鬥中沖鋒陷陣，就像他在學校受到同學們的支持壹樣，在部隊裏也得到了士兵們的支持。但是，他不是那種軍人:司徒在實戰中膽大心細，在果斷決策的同時能保持冷靜的判斷。出色的觀察力也賦予了他成為優秀騎兵將領的重要潛力。服役期間，還受到上級的表揚和表彰。
1859年，斯圖亞特迎來了人生的轉折點。他與後來成為南方最高將領的羅伯特·愛德華·李合作，鎮壓激進的廢奴主義者約翰·布朗發動的武裝恐怖行動。當時，Steyat因為婚假正在他在Dzheniya的家鄉度蜜月，而李當時實際上正在得克薩斯州服役，只是因為他的妻子生了重病，他才趕回他在Dzheniya的家。陸軍部緊急招募他們休假負責這次鎮壓。此時司徒已經升任隊長，成為當時李的助手。當時，約翰·布朗和大約30名追隨者占領了哈勃費裏的國家軍火庫，並扣押了軍火庫的管理人員作為人質，立即要求* * *宣布國家奴隸制非法，或者劫持人質壹起引爆彈藥庫。然後壹個當地的名人去談判，懇求釋放人質。最後，他自己也被這些廢奴主義者扣留了。而這個人就是李維斯·華盛頓，美利堅合眾國國父喬治·華盛頓的孫子，李夫人的侄子。當李和司徒趕到並接管當地民兵時，李計劃在夜間進行刺刀突擊以解救人質。營救行動由斯圖亞特直接指揮。午夜時分，斯圖亞特聲東擊西，突然從武器庫後門沖進來，以迅雷不及掩耳之勢解除了對方的武裝。整個行動只持續了10分鐘，無人傷亡。後來，李和斯圖亞特都被陸軍部授予了勛章。
五月，斯圖亞特以美國陸軍上尉的頭銜來到裏士滿，在那裏他被弗吉尼亞州州長召見，並被任命為該州民兵部隊的軍官。斯圖亞特出於對家鄉的感情接受了這個請求，放棄了聯邦軍隊的職位，成為了弗吉尼亞州的壹名陸軍中校。同月24日，他被任命為南部聯盟軍騎兵司令。
當時，南方聯盟軍隊的情況非常糟糕。整體來看，裏士滿受到了邁克-阿倫的嚴重威脅，隨時都有被攻擊的危險。當時的李無論是實力還是裝備都遠不如麥克艾倫。司徒雷登騎兵深入北軍後方單獨騷擾其補給線，但最突出的貢獻是敏銳地觀察到博特馬克軍右翼極其薄弱，毫無準備，並及時通知李。李將軍迅速進攻這壹點，讓麥克·艾倫感到措手不及，從而瓦解了北軍對裏士滿的攻勢。日後，他的報道被刊登在南方的報紙上，成為大眾眼中的英雄。七天戰役後，其表現同樣出色，李及時獲知邁克·艾倫計劃發動的“換基地”行動，這壹打擊就此瓦解。以至於日後邁克·艾倫感嘆“我差點被那壹個人打敗”。
1862年7月，司徒率騎兵再次深入敵後，在第二次奔牛中對北軍後方發起了壹系列騷擾攻擊，大獲成功。後來在安蒂姆戰役中，斯圖亞特又故技重施，擺脫了北方騎兵的監視，繞到埃克艾倫後方，突襲成功。在查理斯維拉戰役中，由於托馬斯·傑克遜的意外，他臨時接管指揮權，指揮傑克遜的軍隊。而他本人也在激戰中受傷，被擡出戰場。
在葛底斯堡戰役中，斯圖亞特犯下了他軍事生涯中最大的錯誤。他的騎兵未經授權向聯邦軍的波特馬克軍團側翼移動，因此他們與李將軍的北弗吉尼亞軍團失去了聯系，並且在兩軍於葛底斯堡會師後沒有報告。整個南軍就像瞎子壹樣，在整個戰役中，對敵人的兵力、戰場地形、敵人的火力部署等等，壹無所知。而他自己也在戰鬥開始的第二天晚上回到了北弗吉尼亞軍團駐地。李當時怒不可遏，這是他有生以來第壹次生司徒的氣。他當時嚴厲批評了斯圖亞特。“先生，您和您的部隊真是這支軍隊的眼睛。”。沒有妳，我們會失明。要不是老天眷顧，現在的局面簡直不堪設想！“事後，當人們總結南軍戰敗的原因時，斯圖亞特的失誤無疑是重要的壹部分。
此役之後，他沒有受到任何實質性的懲罰，繼續擔任南方的騎兵指揮官。他壹直活躍在東部戰場，多次潛入北方戰場，讓北方軍頭疼不已。在格蘭特對裏士滿的另壹次進攻中，斯圖亞特肩負起了保衛南方首府的重任。在黃色酒館戰役中，他為了擋開射向副官的子彈，在與菲利普·亨利·謝裏丹的戰鬥中身受重傷，從馬背上摔了下來。雖然身負重傷，但他的部隊成功抵禦了北軍的入侵，暫時保住了裏士滿的安全。到了第二天，也就是5月1864日，斯圖亞特的傷勢已經無法挽回，當天晚上就以少將的軍銜去世了，享年31。臨死前的遺言是:“替我向老婆道歉，我不能去陪她過生日了。”當李得知這個消息時，他非常悲傷，這成為繼斯通沃爾·傑克遜在戰鬥中犧牲後對他的又壹個巨大打擊。而李也對這位騎兵大將給予了自己最高的評價:“他從來沒有給過我哪怕是壹丁點兒錯誤的信息。”李壹直對司徒雷登的死感到非常內疚，覺得自己壹直對他不好。後來，李在日記中寫道:“每當我想起他，我就忍不住哭了。”斯圖亞特和他妻子之間的愛情壹直是壹段佳話。這幅畫描繪了他們最後的告別，是為了“永恒的玫瑰”。二戰期間，英國以斯圖亞特將軍的名字給美國的M3/M5系列輕型坦克命名。