劉備從當初壹無所有到最後三分天下，經歷了很多磨難。糜芳和糜竺兩兄弟，是劉備在徐州時認識的。劉備接管徐州沒多久，下邳鎮就被呂布攻陷了。劉備此時非常苦惱。正是在這個時候，糜芳和糜竺兩兄弟投靠了劉備。為了供養劉備，他們不惜把家當獻給劉備作為軍費，甚至把自己的姐妹嫁給了劉備。劉備得到他們兩兄弟的支持後，下邳被呂布帶走的煩惱也就煙消雲散了。
後來曹操聽說了他們兩兄弟的財富，就派人去拉攏他們，但是他們還是選擇了支持劉備，要知道當時曹操比劉備強大的多。但他們還是選擇了支持劉備，這樣的情誼在當時是非常難得的。？
赤壁之戰後，劉備占領了荊州，然後劉備占領了益州，然後他贏得了漢中之戰。劉備終於成功了，糜芳和糜竺兩兄弟終於捷足先登。劉備不是那種忘恩負義的人，他也委以重任。當時糜竺的地位甚至在諸葛亮之上。但即便如此，糜竺也沒有出兵救關羽。相反，他和傅士仁壹起在東吳避難。糜芳投靠吳棟，大概是受了關羽的影響，因為關羽傲慢自大，所以得罪了糜芳。當時糜芳不投降很可能會被滅，於是糜芳最終選擇了投降之路。