1.半合成路線:以從桔皮中提取的具有生物活性的橙皮苷為原料,經三步反應得到木犀草素,產品總收率約為40 ~ 47%。
第壹步脫氫反應:橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亞碸/硫酸等體系中脫氫,反應溫度為50-120℃,反應時間為5-16小時。用水洗滌沈澱物後,溶解堿溶液,然後加入甲醇調節PH至酸性,過濾沈澱物,洗滌,幹燥,得到Diomin。
第二步是水脫糖苷反應:在甲醇/鹽酸、乙二醇/硫酸、乙二醇/鹽酸、乙醇/鹽酸、甲醇/硫酸等水解體系中,將二醇水解成脫糖苷,反應溫度為50 ~ 120℃,反應時間為1 ~ 5小時,反應產物冷卻析出,用有機溶劑重結晶得到香葉醇。
第三步脫甲基反應:香葉醇木質素在氫溴酸、氫溴酸/乙酸酐、氫碘酸/乙酸酐等脫甲基試劑體系中脫甲基。反應溫度為70-65438±020℃,反應時間為5-65438±02小時。過濾冷卻析出的黃色產物,洗滌至中性,低溫幹燥得到木犀草素粗品,用有機溶劑重結晶得到淺黃色木犀草素純品。
2.全合成路線:以間苯三酚為原料合成木犀草素,總收率約34%。
第壹步:將間苯三酚和3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在真空(1330Pa)下於140 ~ 160℃回流2小時,稍冷卻,然後在真空(130 Pa)下於140 ~ 160℃加入二苯醚。
第二步:3’,4’-二甲氧基-5,7-二羥基黃酮加入催化劑無水吡啶,然後在100℃加入催化劑三氯化鋁,在160 ~ 180℃反應3 ~ 5小時,除去3’和4’位的兩個甲基,反應物放入水中。
3.生物合成:LeonardE等人通過釀酒酵母建立了4步重組黃烷酮途徑,由肌肽-4-羥化酶、輔酶a連接酶、查爾酮合酶和苯丙酮異構酶組成。黃酮合成酶被引入黃烷酮重組酵母菌株中,該酵母菌株可將多種酚類丙炔酸前體轉化為黃酮,如白楊素、芹菜素、木犀草素等。