基本信息
中文名
薄荷腦
分子式
C10H20O
熔點
44℃?
沸點
216.4℃
壹種萜烯，也稱為薄荷醇。分子式為c 10 H2O，L-薄荷醇為無色透明的薄荷醇針狀結晶；熔點44℃，沸點216.4℃，比旋度-48；微溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮和氯仿。外消旋薄荷醇是無色透明的針狀晶體；熔點38℃，沸點265438±06℃；溶於乙醇、乙醚、丙酮和苯。薄荷醇加氫生成正構烷烴；用鉻酸氧化或催化脫氫得到薄荷酮；外消旋薄荷醇可以通過苯甲酸酯化來拆分。薄荷醇可以從薄荷油中分離出來，或者由香茅醛或麝香草酚制成。薄荷醇是壹種重要的香水。L-薄荷醇因其清涼作用，被廣泛應用於香煙、化妝品、牙膏、口香糖、糖果和藥品、搽劑中[起到止癢、止痛、降溫(機理:刺激皮膚上的冷感受器但不引起實際的溫度變化)和輕微的局部麻醉，還起到促進滲透劑的作用]。合成薄荷醇是各種異構體的混合物，價值不大。
薄荷醇是在葉子中制成的，是薄荷油的主要成分，是壹種環狀單萜。它是植物產生的高揮發性精油，成分多為半萜類、單萜類和倍半萜類，特別是在溫暖氣候下。壹些重要的植物色素是萜類化合物或含萜類化合物。
植物起源
唇形科薄荷的全草連錢草。紫蘇的全草。var。尖吻蝮蛇)工藤葉。
分子式和分子量
c 10 H2O，156.27[化學文摘社編號]:89-78-1
【物理性質】白色晶體
藥理作用
具有止癢、止痛、防腐、刺激、麻醉、降溫和消炎的作用，可用於治療頭痛、神經痛、瘙癢、薄荷醇吸入性炎癥、萎縮性鼻炎和聲音嘶啞。
取本品少許葉粉，稍加升華，得油狀物。迅速加入2滴硫酸和少量香蘭素晶體使其由黃色變為橙色，然後加入1滴水使其呈紫色。(薄荷醇)
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:密閉，避免高溫和強氧化劑。
薄荷醇；薄荷醇；[1R-(1α，2β，5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環己醇；薄荷冰；萜烯醇-[3]；對烷-3-醇；[1R-(1A，2B，5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)；2-異丙基-5-甲基環己醇；左旋薄荷醇；(-)-薄荷醇；(-)-薄荷醇；(1r，3r，4s)-(-)-薄荷醇；(1r-(1-α，2-β，5-α))-5-甲基-2-(1-甲基薄荷醇氣相色譜乙基)環己醇；(l)-薄荷醇；(r)-(-)-薄荷醇
信息:CAS:2216-51-5。
分子式:c 10 H2O
分子量:156.26
沸點:212℃
熔點:41-43℃
中文名:薄荷醇；薄荷醇；[1R-(1α，2β，5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環己醇；薄荷冰；萜烯醇-[3]；對烷-3-醇；[1R-(1A，2B，5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)；2-異丙基-5-甲基環己醇
英文名:L-Mentol；(-)-薄荷醇；(-)-薄荷醇；(1r，3r，4s)-(-)-薄荷醇；(1r-(1-α，2-β，5-α))-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環己醇；(l)-薄荷醇；(r)-(-)-薄荷醇
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無色針狀晶體或顆粒。熔點41-43℃(42-45℃)，沸點216.5℃，相對密度0.890(15/15℃)，折射率1.458。溶於酒精；氯仿；乙醚；冰醋酸；液體石蠟和石油醚，微溶於水。薄荷醇含有三個不對稱碳原子，已知四種空間順式和反式異構體，每壹種都有右旋形式；左旋型和外消旋型。l-薄荷醇的特點是薄荷香氣，具有清涼效果。外消旋薄荷醇([89-78-1])也有清涼作用，其他異構體無清涼作用。
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薄荷醇可以從天然薄荷原油中提純或合成。地上部分(莖；分支；葉和花序水蒸氣蒸餾得到的精油稱為薄荷原油，出油率為0.5-0.6。有很多方法可以合成瘦腦。1.利用香茅醛易於環化成異葎草醇的特性，在酸性催化劑(如矽膠)的作用下，D-香茅醛環化成L-異葎草醇，L-異葎草醇經分離、氫化後形成L-薄荷醇。其立體結構在熱裂解後可部分轉化為D-香茅醛，並可回收利用。2.從麝香草酚的生產在間甲酚鋁的存在下，間甲酚被烷基化以生產麝香草酚。薄荷醇的所有四種立體異構體(即外消旋薄荷醇；外消旋新薄荷醇；外消旋異薄荷醇和外消旋新異薄荷醇)。蒸餾，除去薄荷醇餾分，制成酯後反復重結晶，分離異構體並光學拆分。將分離的L-薄荷醇酯皂化以獲得薄荷醇。
薄荷醇是壹種重要的香水，可以通過多種方式生產:
(1)從薄荷油制備:冷凍薄荷油以分離出晶體，用低沸點溶劑重結晶離心得到的晶體以獲得純的L-薄荷醇。結晶後的母液中仍含有40%~50%的薄荷醇和大量的薄荷酮，通過加氫轉化為L-薄荷醇和D-新薄荷醇的混合物。通過皂化部分酯、結晶、蒸餾或制造其硼酸酯，然後分離薄荷油的其他部分，可以獲得更多的L-薄荷醇。
(2)香茅醛的制造:利用香茅醛容易環化成異葎草醇的性質，用酸性催化劑(如矽膠)將D-香茅醛環化成L-異葎草醇，分離L-異葎草醇並氫化生成L-薄荷醇。其立體異構體經熱裂解後可部分轉化為D-香茅醛，並可回收利用。
(3)從麝香草酚制造:所有四種對-薄荷醇立體異構體都是通過麝香草酚的氫化獲得的。
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通用應用軟件
薄荷醇和外消旋薄荷醇可用作牙膏、香水、飲料和糖果的加香劑。在醫學上用作興奮劑，作用於皮膚或粘膜，有清涼止癢的作用；內服可用於頭痛及鼻、咽、喉炎癥。它的酯用於香料和藥物。世界上，中國和巴西是主要的天然薄荷生產國，薄荷油年產量達2000-3000噸
“清涼衛生巾”及其健康爭論
壹些衛生巾品牌將薄荷醇等物質塗抹在衛生巾表面，開發出“清涼衛生巾”。利用這類物質的特性產生壹種“爽”的感覺。但需要註意的是，皮膚敏感、過敏體質的女性應慎用含有香料和藥物成分的衛生巾，以免引起皮膚刺激和過敏反應。
針對“清涼衛生巾”，有傳言稱其“破壞了生殖器的弱酸環境，弱酸環境的破壞會降低生殖器本身的抵抗力！會讓月經量越來越少。”但這種說法並不靠譜。原因包括:
1，“清涼衛生巾”破壞陰道弱酸性環境的說法，理論上可能成立，實際上可能很小。陰道微生態環境的平衡對外界微生物的入侵有壹定的防禦作用，稱為陰道自凈。雌激素、陰道乳桿菌和陰道的弱酸性環境是構成陰道自凈能力的三個重要環節。對薄荷醇的研究表明，薄荷醇本身具有壹定的抗菌能力，在壹定劑量下理論上可能導致陰道弱酸性環境的破壞。但實際情況下，產生冷感所需的薄荷醇濃度遠小於其最低抑菌濃度，局部使用且實際進入陰道的薄荷醇難以產生抗菌作用。
2、“清涼衛生巾”不會讓月經量越來越少。首先，薄荷醇沒有性激素的藥理作用，不會影響內分泌，所以不會影響月經。其次，子宮和陰道是兩個相對隔離的環境，只有在月經期間宮頸才會微微張開，以排出宮腔內產生的經血。所以能從衛生巾表面擴散到子宮腔內的薄荷醇等化學物質非常少，不可能影響宮內環境。
此外，壹些所謂的草本衛生巾，包括“清涼衛生巾”，會宣傳對女性有壹定的保健和治療作用，不可輕信。壹方面，沒有可靠的證據證明這些宣傳的效果實際上是有效的；另壹方面，由於皮膚結構致密，藥物吸收有限，即使是在其他方面被證明有效的藥物，也不代表在衛生巾中同樣有效。
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由於本品對皮膚和眼睛有刺激作用，且有壹定毒性，大量使用時必須戴手套和防護眼鏡。
【中毒急救措施】
1.吸入:將中毒者轉移到通風處，並采取壹般急救措施。
2.誤眼:按壹般步驟洗眼，有必要咨詢醫生。
3、皮膚接觸:用水和肥皂清洗。
4.其他:咨詢醫生。
外消旋薄荷醇可以通過蒸餾與其他三種異構體分離，剩余的異構體混合物可以在百裏酚加氫條件下，以6:3:1的比例平衡為外消旋薄荷醇、外消旋新薄荷醇和外消旋異薄荷醇，新異薄荷醇的含量很小，可以忽略不計。可以從上述混合物中分離外消旋薄荷醇。外消旋薄荷醇用苯甲酸酯飽和溶液或其過冷混合物接種左旋酯結晶，分離後皂化得到純左旋薄荷醇；根據氫化條件，不需要的D-薄荷醇和其他異構體可以在平衡狀態下轉化為外消旋薄荷醇。