黃侃與章太炎相識於日本。當時黃侃住樓上，章太炎住樓下。壹天夜晚，黃因內急，不及上廁所，便從樓窗中解褲洋洋直瀉。章太炎此時夜讀正酣，驀地壹股腥臊尿水瀑布般往下飛濺，禁不住高聲怒罵。黃侃本系貴公子出身，且正年輕性躁，盛氣淩人，也報以回罵。不罵不相識，待雙方互通姓名後，彼此都熟知對方大名，遂將話鋒轉到學問上，兩人越談越投機。章太炎是淵博絕倫的樸學大師，黃侃便折節稱弟子。自此，黃侃師從章太炎問學經年。章太炎清高孤傲，對近世文人極少嘉許，惟獨對黃侃刮目相待。
黃侃有壹次去訪王闿運，王是當時的文壇領袖，他對黃侃的詩文激賞有加，不禁誇贊道：“妳年方弱冠就已文采斐然，我兒子與妳年紀相當，卻還壹竅不通，真是盹犬啊！”黃侃聽罷美言，狂性立刻發作，他說：“您老先生尚且不通，更何況您的兒子。”
有壹次，上課鈴響了，學生坐滿了教室，等待老師上課。但黃侃卻安坐在教員休息室，沒有絲毫起身往教室走的意思。學生等了壹會兒，見老師未到，趕緊報告了教務處。教務處職員知道黃侃名士脾氣發作了，馬上跑去請他上課，說：“上課時間到了，該上課了。”誰知黃侃兩眼望天，冷冷地說：“時間到了哦，錢還沒有到呢。”原來，學校沒有及時發放薪水，黃侃表示不滿。教務處趕快代他領了薪水，他才去教室上課。
黃侃在南京期間，偶遇考試院院長戴季陶。戴問他：“先生近來有何佳作？”黃答：“正編《漆黑文選》，妳的那篇大作已經入選。”這裏“漆黑”二字自《昭明文選》中“昭明”的反意而來，意指戴平日為人做事不夠光明磊落，諷刺意味十分明顯。戴季陶不知所措，壹時尷尬得說不出話來。
1919年，胡適海外學成歸國，任教北大，發起新文化運動，暴得大名。胡適的橫空出世，黃侃生平最得意的、寄以厚望的高足傅斯年很快就倒向了新文學的陣營。據說黃侃每次上課，總要先罵壹通胡適，這才正式講學。
黃侃壹有機會便對胡適冷嘲熱諷。壹次，黃侃當面責難胡適：“妳口口聲聲要推廣白話文，未必出於真心？”胡適不解其意，究其故。黃說：“如果妳身體力行的話，名字就不該叫胡適，應稱‘往哪裏去’才對。”胡適十分尷尬。
又壹次，黃侃給他學生講課興起之際，又談起胡適和白話文。他說：“白話文與文言文孰優孰劣，毋費過多筆墨。比如胡適的妻子死了，家人發電報通知胡某本人，若用文言文，‘妻喪速歸’即可；若用白話文，就要寫‘妳的太太死了，趕快回來呀’11個字，其電報費要比用文言文貴兩倍。”全場捧腹大笑。
當年，上海有壹家叫著“四而樓”的酒樓，為了招徠生意，曾經在報刊上大登其廣告。有學生讀了“四而”的樓名，不解其意，就去請教大名鼎鼎的胡適教授。胡適壹時也摸不準樓主的原意，不敢貿然作答。黃侃聽說了，就在課堂上哈哈笑著對學生講：這胡適之，沒有讀過《三字經》嗎？書上說，“壹而十，十而百，百而千，千而萬”，樓主大概討的是財源滾滾的兆頭吧。
黃侃曾與胡適同在北大講學。京劇名伶譚鑫培風靡北京城，各大學多有好之者。某日，北大課間休息，教師們閑話譚鑫培之《秦瓊賣馬》，胡適插話道：“京劇太落伍，甩壹根鞭子就算是馬，用兩把旗子就算是車，應該用真車真馬才對！”在場者靜聽高論，無人做聲。黃侃卻立身而起說：“適之，適之，唱武松打虎怎麽辦？”壹時為之哄堂。
黃侃平生非常好色，他因為經常上門來拜訪的人太多，於是在門上掛了壹個小木牌，上面寫“坐談不得超過五分鐘”。有壹次，女學生舒之銳和程俊英去黃侃處借閱雜誌，見到木牌後即準備離去，黃侃說：“女學生不再此限，可以多坐壹會兒。”
黃侃還非常好吃，壹次，某人宴客，席間有熊掌、蛇羹、八珍等美味。黃侃得知後，很想去大快朵頤。但他曾經罵過主人，不便前往，可又禁不住美食的誘惑，於是便請好友劉成禺為其想辦法，並保證從入席到終席，絕不發壹言。劉成禺便去與主人商量，主人勉為其難，發帖請黃侃赴宴。這日席間，黃侃果然只吃不說話，眾人都覺得奇怪，以為他轉了性子，其實不知他為了美食才願意“忍氣吞聲”。
馮友蘭回憶，黃侃在北大任教時，常常穿壹件藍緞子團花長袍，黑緞子馬褂，頭戴壹頂黑絨瓜皮帽，腰間露出壹條白綢帶。給學生講課時，他講到關鍵的地方，突然停下來不再繼續，並說，這裏有個秘密，專靠北大這幾百塊錢的薪水，我還不能講，妳們要我講，得另外請我吃飯。
陳祖深亦回憶黃侃讓學生請客吃飯之事：“（黃侃）真正學問，不傳普通弟子。欲得其真傳者，必拜師門。既入其門，凡有酒食，必先生饌，與先生偕，壹切費用，必為代儲。則大樂矣。”
黃侃有壹位學生，平日對黃執禮甚恭。某日，該生在“同和居”宴客。主賓落座後，他忽然聽見黃侃在隔壁說話，打聽得知黃侃也在此處請客吃飯，就趕緊過去問好，不料黃侃見面就對他大加訓斥。該生洗耳恭聽良久，見黃侃沒有絲毫打住的意思，便心生壹計，把飯館的人叫來，當著黃侃的面交代說：“今天黃先生在這裏請客，無論花多少錢都記在我的賬上。”黃侃壹聽，立即停止訓斥，對該生說，好了，妳走吧。