某天，宮中清涼殿舉行盛大和歌競賽。聚集在宮中的華麗裝束男女，均是旗鼓相當的當代歌人，其中有位妖艷美女，集眾人眼目於壹身。她正是宮中的熠熠紅星，也是六歌仙（小野小町、在原業平、僧正遍昭、大伴黑主、文屋康秀、喜撰法師）之壹的小野小町。
小町公布作品後，皇上心折她的才氣，嘆服連連。此時，小町的競爭對手大伴黑主提出異議，說小町抄襲古歌。大伴從袖兜取出壹冊《萬葉集》草紙，裏面果然有壹首作者不詳的和歌，內容與小町方纔所發表的完全壹樣。擅於詠和歌，且對《萬葉集》滾瓜爛熟的小町，簡直不敢相信自己的眼睛。但礙於皇上面前無法與對方爭執，只得請求皇上：「至少請讓我洗壹下草紙。」
得到皇上允許，小町洗了草紙，結果那首和歌立即消失了。原來是大伴嫉妒小町的文才，於前日偷聽小町詠歌，再寫進自己的《萬葉集》草紙內。 八四○年夏季，日本全國各地久旱不雨，耕田焦枯，民不聊生。朝廷已傳喚各地名僧舉行幾度祈雨儀式，卻全然無效。當時，人們視所有天災地變為上天對天皇的警告，旱魃若如此持續為虐下去，天皇恐怕必須退位。祈雨的重大國務便落在年約二十六的小野小町肩上。
當天，在皇上、皇後及眾多殿上人的註視之下，小町文靜地走向祭壇。她仰天吟詠祈雨和歌，不久，但見烏雲蔽日，黑浪掀天，頃刻之間，大雨傾盆而下。 小野小町退出宮廷後，住在山科，慕名來求愛的男性源源不絕。其中，出身高貴門第的深草少將遇見小野小町後便壹見鐘情，真摯地向她求愛。小野小町終於被他的愛情所感動，向他提出了壹個條件：“如果妳能夠連續壹百個夜晚來相會，我壹定接受妳的愛。”深草少將恪守諾言，風雨無阻每夜都來到小野小町的住處看她。每來壹次，小町便用線穿壹個香榧子以此來計數。九十九個夜晚過去了，在最後壹個晚上，深草少將筋疲力盡，倒在小野小町的門前氣絕身亡。 據說，深草少將的原型是六歌仙中的僧正遍昭或大納言在原業平的兒子業宣。
從深草少將宅邸遺址（京都伏見區墨染的欣凈寺）至小野小町住處（京都山科區小町禦靈町的隨心院），距離約五、六公裏，徒步時間約壹小時半或二小時。以男人體力來說，通勤「百夜」，應該不是難事。不過，千年後的現代，有這種男人嗎？我很懷疑。
〈有關深草的另壹種說法〉
深草少將的愛慕其才貌，曾寫情書表達情意。此時，適逢其病。故小野小町對他說，如果他每天在河堤上種1顆芍藥，種滿 100株則答應他的愛意。結果在種第100株的時候，不幸深草少將跌落河中淹死。小野小町滿懷悲痛地安葬了其遺骨，並壹個人度過余生，據說92歲時候郁郁而終。 某年七月七日，近江國（滋賀縣）關寺壹位僧侶，來到某山村壹座草庵，造訪聽說對和歌造詣很高的草庵主。草庵主是壹位老婦人。
僧侶向老婦人賜教和歌秘訣，老婦人回說：「和歌只是風雅之心。」僧侶看這位老婦人日子過得雖淒涼，卻舉止高雅，再聽她說了很多和歌軼事，想起往昔曾盛名壹時的小野小町，遂問她是不是本人。老婦人點頭承認，說：「人生真是無常呀。」
衰邁的小町，接二連三引用和歌，懷念過往的富貴榮華，悲嘆目前的窮途落魄。不久，遠處傳來關寺鐘響，僧侶邀請小町到關寺觀賞七夕祭。 八七六年即位的陽成天皇，派遣新大納言探訪幽居近江國關寺附近的小野小町。此時，小町已成為老眼昏花、拄著拐杖的老婦人，往昔的美貌盡失。大納言帶來壹首皇上禦歌：
雲の上はありしむかしに変わらねど
見し玉だれの內やゆかしき
（宮廷仍如往昔，壹成不變，妳不懷念曾經供職的九重玉簾內嗎？）
大納言請小町吟壹首返歌，小町卻說：「我的返歌只有壹個字，ぞ。」
大納言暗忖，和歌是五七五七七句型，三十壹個文字都不見得能表達自己的內心感情了，何況只有壹個字？
小町接道：「只要把『內やゆかしき』改為『內ぞゆかしき』，便是我的返歌。」
大納言才恍然大悟，不愧是當年的六歌仙之壹，這的確是壹首無懈可擊的鸚鵡返歌。只改壹個字，內容就變成：「宮廷仍如往昔，壹成不變，我很懷念曾經供職的九重玉簾內。」 有位高野山僧侶，上京途中，在鳥羽附近休息。接著，來了壹位拄著拐杖、腳步蹣跚的老婦乞丐，坐在腐朽倒塌的卒塔婆上休息。
卒塔婆代表佛陀，僧侶立即告誡老婦，老婦卻充耳不聞。甚至以精奧佛法還擊僧侶的告誡。還吟了壹首即興和歌，說：「在極樂世界內的人，的確不能對佛陀無禮，但在極樂世界外的人，坐在卒塔婆上也無妨。」
僧侶覺得眼前這老婦極為了悟人生，已看破紅塵，問她名字。老婦回說是小野小町。然後，老婦陷於沈思，看似在回想如今已無痕的春夢。不久，老婦突然痛苦掙紮，再以男聲道出：
「啊，我很想念小町，很想念小町呀。求愛了九十九夜，只剩壹夜而已……只剩壹夜而已……」
原來是深草少將的靈魂附在老婦身上。 夢枕獏在《陰陽師?飛天卷》中的〈鬼小町〉，小說骨格正是〈卒塔婆小町〉，文中引用的歌詞，是能樂謠曲的壹部分：
前佛已離去
後佛還未至
生於夢幻中
何者是現實
吾身是誘惑浮萍的流水
吾身誘惑浮萍
浮萍不來
哀哀欲絕
含著露水的細梗胡枝子
只是落英散盡
比不過吾身飄零
（以下是附身在小町身上的深草少將靈魂所唱）
那麽吾將化身為煩惱惡犬
寧遭棒打也不願離開
多麽駭人耳目的姿態呀
這樣竭盡心思
這樣盡心盡力，不知踏破多少牛車凳
啊呀思念情人啊呀思念情人
啊呀思念情人啊呀思念情人 小野冢小町（以小野小町為原型），是《東方Project》系列中主要角色之壹。在東方花映冢最先登場的死神，因為她的怠忽職守，導致幻想鄉被花海淹沒(東方花映冢)。彈幕以金錢為主。 小野小町，《文織召喚帖》中的男主，由小櫻紗文召喚出的史人。本來歷史中的小野小町應該是個女人，動漫中的小町卻是姐姐的替身。當時，小町的媽媽生下了雙胞胎姐弟，這是非常不吉利的，於是他的父母聽取了和尚的建議，讓小町壹直裝女人，漸漸成為京都第壹美女。後來，小町認識了深草少將，並跟他學習的紡織。再後來，被女主——小櫻紗文從《小野小町異傳》 中召喚出來，並認識了麒麟、八房和清少納言等好友。 小野小町，是2014年1月番《鬼燈的冷徹》中的醬油（…）角色，與楊貴妃壹同出現在第三集中。因為仰慕鬼燈而唱起和歌。 小野小町，是《吟唱吧！平安京》中的男生，在第五話中出現，救下男主，最終發現小野小町同男主同為現代人，因尋死不成被冥官小野篁救下，因長相與他的妹妹相似被認作妹妹，最終因小野篁被流放，而且因幼時經歷開始百夜之約，與小野篁決裂。