1955年當丘吉爾結束了不大太平的政治生涯後，就開始了他的10年的退休生活，在這期間，他完成了《英語民族史》，詳細的論述了從英倫三島到20世紀初英語民族的歷史，還包括了美國、加拿大以及澳大利亞和新西蘭等國家的歷史。不過這本書並沒有像他之前的《第二次世界大戰回憶錄》那樣受歡迎，人們只是處於對他的尊重而沒有過多的貶低這本書。不過這並不妨礙他的其他作品的出類拔萃。
除了寫作之余，他還喜歡打獵，曾經打下好多大型獵物，還喜歡養馬賽馬，或者是乘坐著遊艇出海，享受美酒與美食。此外他也是出了名的美術繪畫愛好者，晚年也並沒有放棄繪畫，且十分高產。從很多角度來看，溫斯頓·丘吉爾都是不折不扣的人生贏家。
他當了55年的國會議員，31年的閣員，近9年的首相。他見證或參與15場戰役，以戰功獲頒14枚勛章。第壹次世界大戰時他便是名人，第二次世界大戰時他更成為偉人。他刊印成文的字數近1000萬，超過狄更斯和司各特兩人所寫的小說字數的總和；畫了500多幅油畫，壹樣贏過大部分的職業畫家。他將壹棟古宅重建為堂皇的莊園，親自挖了三個湖，蓋起漂亮的庭園，其中壹棟小屋、壹截花園圍墻也是他親手所建。
其實他的晚年也不全都是享受與快樂安逸，他的家庭中，除了小女兒生活比較幸福之外，其他的子女要不然就是放縱人生，要不然就是婚姻不幸，這對丘吉爾在心靈上也有著十分深重的打擊。
1965年1月，丘吉爾溘然長逝，享年90歲。他的遺言是：“這壹趟旅程很愉快，值得到此壹遊——但壹次就好！”