《極限挑戰第四季》有三期穿越到過去，分別是《極限挑戰第四季》第壹期和第二期以及《極限挑戰第四季》第四期。第壹期和第二期是回去當知青，第四期是回溫州創業。
在《極限挑戰第四季》第壹期和第二期中，男人幫穿越回了1978，在六個淳樸農民的帶領下，他們親身經歷了那場大規模的“高考”。六兄弟穿著軍大衣，戴著大紅花，壹頭紮進了充滿希望的田野，每個人都有了新的身份:成了“黃鐵牛”，孫還是“孫”，笑著說:“洪磊的名字屬於那個時代！”黃磊成了“黃金寶”，羅誌祥成了“羅鐵根”，王迅成了“王愛軍”，而雷成了“張。
《極限挑戰季》第四期，極限男人幫回歸1984，感受溫州樂清人如何在改革開放後下海經商，靠自己的雙手走上致富之路。他們首先在勞動力市場獲得就業機會以賺取他們的第壹桶金，然後他們體驗到在開設工廠和銷售健康褲子的競爭遊戲中做生意並不容易。