第壹次是趙本山6歲的時候。母親因病去世，父親留給他兩個兄弟，這讓他更加痛苦。還好他有壹個願意照顧他的二叔。因為他這輩子沒有孩子，所以他對趙本山比誰都好。也正因為如此，他二叔二胡拉得好，趙本山也走上了二人轉的道路。但去年，作為趙本山唯壹的長輩，二叔的去世讓他悲痛欲絕，於是為他舉行了隆重的葬禮。
第二次是他的兒子趙鐵旦。要知道趙本山有過兩段婚姻。22歲時，他與葛·舒針結婚。他們生了壹個女兒和壹個兒子。這是壹個表示“好”的詞，但是兒子生來就有心臟病。那時候趙本山還沒有現在這麽出名。為了給兒子看病，也正是因為這樣，兩人的婚姻走到了盡頭。離婚後，趙本山把所有積蓄。
即使離婚後，她仍為子女提供贍養費，但三年後，趙鐵旦因心臟病突發去世，年僅12。兒子的死，是白發人送黑發人的禮物，讓趙本山壹夜之間蒼老了許多。
兒子去世後的11年，老搭檔高秀敏被傳噩耗，去世原因也是心臟病突發:同年，高秀敏的兒子出車禍去世，母親為兒子穿衣，讓人無法接受。10天內，高秀敏帶著他46歲的兒子去了另壹個世界。
自從趙本山沒有上春晚以來，大徒弟李正春就壹直在他的門下。隨著《劉老根》的拍攝，李正春的事業也蒸蒸日上，但就在這時他被查出患有淋巴癌，不久便離開了人世，享年45歲。
深受趙本山喜愛的弟子張，壹直受到趙本山的栽培，但最終辜負了師傅的恩情。他的作品並不知名，16年意外死於摩托車上，令人惋惜。(47歲時)
2017年，李大妹也走到了生命的盡頭。趙本山除了二叔沒有家人，壹直把她當姐姐。她也在55歲時因病去世。去世那天，趙本山哭得像個孩子。
雖然趙本山壹生成就斐然，但隨著親人的去世，白發人送黑發人的經歷，可能是他中老年時期最不幸的壹生。