第壹個是美麗多情的秦可卿。這是《紅樓夢》中第五次寶玉睡在秦可卿的床上，在夢裏被警幻仙子賜性。其次是第六回，襲人見寶玉睡醒後換了內褲，覺得“又冷又粘”，就問寶玉妳夢見什麽了，這麽多臟東西都流到哪裏去了？按輩分，秦可卿是賈寶玉的侄女，但賈寶玉不受他叔叔的尊重。他懷著對賈的愛，在家直奔宮廷，在侄女的床上睡著了，在夢裏多次與發生性關系，甚至導致遺精。這個秦可卿如花似玉，兼有林黛玉和薛寶釵的美貌。因此，當她看到秦可卿時，她不禁被感動了。
和賈寶玉發生的第二件事是花襲人。這是《紅樓夢》書中的第六次。賈寶玉把夢裏的性告訴了襲人，然後賈寶玉和襲人就按照夢裏所學的去偷。這也是賈寶玉真正意義上的“第壹次性嘗試”。花襲人原是賈的雅環，分到賈寶玉房裏。打人者是個認真的姑娘，到哪裏工作都壹心壹意，生怕被裁掉，但賈寶玉壹再叫她“姐姐”勾引她。最後，花襲人忍不住帥哥的壹再要求，給了她人生中最寶貴的“第壹次”。出事後，賈寶玉沒有給她應得的名分。我暗中答應將來做賈寶玉的妃子，但是賈寶玉直到最後出家也沒有遵守這個諾言，並且瞞著賈母，這讓花襲人壹直有自殺之心。如果她的丈夫，後來結婚的蔣玉菡，不好好安慰他，襲人可能會自殺而死。當然，在賈寶玉的所有女性朋友中，襲人是唯壹與賈寶玉有實質性關系的女性。這壹點壹直為人所詬病，但不明真相的王夫人卻視她為純潔有愛心的人。不得不說這是最大的諷刺。
第三個和賈寶玉發生關系的人是薛寶釵。因為林黛玉死後，賈寶玉娶了薛寶釵，過了兩年夫妻生活。然而婚後他們的生活卻極其不幸福，因為賈寶玉壹直思念著死去的妹妹林。兩年後，對婚姻極度不負責任的賈寶玉出家為僧，留下可憐的薛寶釵懷孕過著寡居的生活。
二是偷偷寫賈寶玉的“性”。
第三十壹回，書中曾經寫到賈寶玉和丫頭碧痕有曖昧的性關系。晴雯撕扇子之前，賈寶玉因為天太熱，想和晴雯壹起洗澡。這時候晴雯說:“住手，我不敢惹妳。我還記得碧痕送妳去洗澡，洗了兩三個小時，我都不知道該怎麽辦。”晴雯還說，妳洗完了，我們進去壹看，床腿都被地下水淹了，連席子上都是水，不知道怎麽洗。可見，賈寶玉和碧痕很可能趁洗澡的時候，幹了那件事。
晴雯和寶玉的關系也不壹般。晴雯長期睡在賈寶玉的床外，顯然對賈寶玉有感情，賈寶玉很喜歡她。其實晴雯覺得這個時候壹定是賈寶玉的妃子，以後壹定會在壹起。再加上他們不屑於主動奉獻，所以故意反其道而行之。但書中有這樣壹段對晴雯的評價:“桐階月暗，香魂與倩影同賣，香帳殘，秀氣字絕絕。”由此可見賈寶玉與晴雯的關系。當然，從後來很多女生的話裏，可以看出兩人的純真“真的是另類，我心裏有敬意。現在打地板:以後可以來這個家。我不相信妳們倆沒有任何關系。直到我見到妳，我才知道妳是光明正大的。”
另壹個和賈寶玉發生過關系的嫌疑人應該是麝月。第二十集有這樣壹個細節:麝月的頭發有點癢，賈寶玉拿梳子給她梳頭。這時晴雯恰好進來，冷笑道:“哦？我壹杯酒還沒吃呢！”晴雯冷笑道:“妳又護著我了。我知道妳所有的詭計。”在這裏，晴雯為什麽要提到“舉杯”？為什麽要說自己出軌的事？因為同樣的話，晴雯也嘲諷過襲人和賈寶玉。既然襲人和賈寶玉有了“初試之性”，那麽麝月和賈寶玉就很有可能有了“二試之性”或“三試之性”。用現代的話來說，完全可以“n試性”。
另壹個可能和賈寶玉發生過關系的人是鴛鴦，因為賈赦想娶鴛鴦做小老婆的時候，遭到了鴛鴦的強烈抵制。當時賈赦曾經罵過:“他壹定覺得我老了，也許她愛上少爺，多半是因為暗戀寶玉。”俗話說“無風不起浪”。鴛鴦若與賈寶玉無關，也不會傳到賈赦耳中。
再有就是薛蟠的美妾香菱，有壹次在寶玉面前換衣服，說了很多夫妻的事，香菱叫寶玉不要告訴薛蟠。
第三，同性男人之間的斷袖之癮。
賈寶玉和上面提到的幾個女人發生過關系，他很可能和幾個基友發生過關系。最可疑的是，第十五回，饅頭庵裏，秦鐘曾經抓過正在洗茶碗的小尼姑，發生了性關系，讓賈寶玉捉奸。秦鐘求他不要喊，他卻為所欲為。只見寶玉笑道:“這次不用說了，回頭我再算賬。”賬單是什麽？書中故意寫道:“我沒見過真相，我沒記住。這是壹個謎，我不敢創造它。”其實是偷偷寫了賈寶玉和秦鐘的同性戀。此外，賈寶玉、蔣玉菡甚至北京王都可能有非凡的友誼。
如何理解賈寶玉極其混亂的男女關系？
首先，榮寧府有壹個不成文的規定:每當兩府的男人知道了“人事”的事，都要專門招兩個姑娘來“待客”，以免在外鬧事，敗壞家風；
其次，在最高“元首”賈母的縱容下，與政府中的男人們的曖昧關系往往被簡化為小問題。