“我的父母都是三等輟學者，”謝爾登說。“父親這輩子沒讀過壹本書，家裏只有我壹個人讀完了高中。”
高中畢業後，謝爾頓獲得了去西北大學深造的獎學金。然而，由於美國大蕭條，謝爾頓不得不在大壹放棄學業。
幾年後，謝爾頓回憶起當時的情形說:“我看著那些衣冠楚楚的學生，心裏想，再過幾年，就沒人知道他們的存在了。”我想在我的生命中留下印記，我想讓人們知道我來過這裏。"
謝耳朵是個輟學生，在芝加哥的壹家夜總會當過劇場播音員、皮鞋推銷員和衣帽間服務員。有壹天，夜總會樂隊的主唱唱了壹首謝爾頓寫的歌，這讓他懷揣著成為音樂作詞人的夢想去了紐約。在那裏，謝爾頓看了很多電影，萌生了寫電影劇本的想法。1937年來到好萊塢，在環球影城找了壹份讀稿員的工作，周薪17美元。他還與本·羅伯茨合作寫了許多B級電影。
然而，謝爾頓在好萊塢求職時不斷遭到拒絕。在得知好萊塢制片商雇傭讀者幫助分析劇本後，謝爾頓嘗試並獲得了壹份工作機會。他當時的周薪只有20美元左右。
在寫小說之前，謝爾頓也在音樂、電影和電視領域工作過。他還做過導演和制片人。
謝爾登為百老匯寫過幾部音樂劇。其中，憑借《紅發》，謝爾頓獲得了音樂劇最高榮譽獎——托尼獎。他改編的音樂劇《風流寡婦》、自己創作的《紙牌》和《仙樂飄飄》幾乎同時在百老匯上演，獲得巨大成功。
《百老匯》的成功讓謝爾登重返好萊塢。除了寫了20多個劇本，他還成為了多部電影的導演和制片人。憑借《單身漢》和《時髦女郎》，謝爾頓以1947獲得奧斯卡最佳編劇獎。
後來電視行業崛起，謝爾頓選擇了跳槽。他的電視劇《夢見精靈》從1965到1970連續五年在NBC播出，為他贏得了艾美獎。
謝爾登說，在寫《夢見精靈》的最後壹年，他下定決心要寫壹部小說。“每天早上從9點到中午，我讓我的秘書接聽演播室裏的所有電話。我每天早上寫作——有時我讀秘書——然後我開始了電視業務。”謝爾登說。
不久後，第二次世界大戰爆發。1941年，謝爾登加入了美國空軍。然而，由於健康問題，他在參軍幾個月後離開了空軍。戰後，謝爾頓開始在紐約寫音樂劇，在圈內小有名氣。在接下來的60年裏，謝爾頓努力工作，終於寫出了傳奇人生。
1983年，悉尼·謝爾登日在家鄉舉行，芝加哥市長宣布慶祝儀式開始。
1999，“西德尼·謝爾頓”日在比佛利山莊舉行。
西德尼·謝爾登於2007年6月30日去世。他的妻子亞歷山德拉陪著他。