和布拉德·皮特分手後，朱麗葉特·劉易斯和萊昂納多·迪卡普裏奧共同出演了《不壹樣的天空》，這對早期的萊昂納多和朱麗葉來說是個不錯的結果，兩人從此結緣。當時兩人都不到20歲。20年後，他們重聚了。男的從帥氣的小夥子變成了成熟的男人，女的身材沒變。
萊昂納多·迪卡普裏奧在1994年與布裏姬特·豪爾約會後，《太陽報》刊登了壹篇報道，聲稱萊昂納多·迪卡普裏奧與模特布裏姬特·豪爾在倫敦的羅爾頓酒店過夜，但布裏奇特否認了壹切，萊昂納多還表示他們的關系被媒體過分誇大了。
布裏特妮·丹尼爾(Brittany daniel)和他的雙胞胎姐姐辛西婭·丹尼爾(Cynthia Daniel)在上世紀90年代的電視劇《甜蜜谷》(Sweet Valley)中飾演姐妹。據悉，他們在1995年壹起拍攝《籃球日記》時，布列塔尼·丹尼爾曾與萊昂納多·迪卡普裏奧有過壹年的戀情。
據說他們在拍攝《羅密歐與朱麗葉》的時候，萊昂納多愛上了充滿少女感的克萊爾·丹尼斯。因為影片前期的浪漫氛圍，兩個少年很快就擦出了愛情的火花。電影還沒拍完，他們就已經確定了心意，但是因為不好的傳言，在壹起的時間夠長了，但是相處的時間不長，就分手了。
20世紀90年代末是萊昂納多·迪卡普裏奧的瘋狂時期，他的目光聚焦在艾麗西亞·希爾維斯通。那時，艾麗西婭的事業正處於上升期，她剛剛成為FHM最熱門女性排行榜的前三名。她還在《蝙蝠俠》和《羅賓》中扮演了蝙蝠女俠的角色，所以時機成熟，好萊塢的兩大金童玉女自然走到了壹起。
只有少數幸運兒和辣妹約會。在1997中，萊昂納多·迪卡普裏奧最喜歡的女孩據說是壹個小辣妹。艾瑪·邦頓當時才二十多歲，是當時最漂亮的金發女郎。他們的關系並不長久。第二年，她和傑德·瓊斯在壹起。
壹旦大船沈沒(1997大家都在說泰坦尼克號)，萊昂納多·迪卡普裏奧在1997和1998成功的席卷了眾多女性的青睞。他被稱為約會名人堂，和模特海蓮娜·克莉絲汀森在壹起。後來，與好萊塢女星娜塔莎·亨斯屈奇牽手的照片被曝光，有傳言稱娜塔莎·亨斯屈奇生下了萊昂納多的孩子，直到她出來澄清並透露孩子的父親是利亞姆·懷特。
萊昂納多·迪卡普裏奧和捷克斯洛伐克模特伊娃·赫茲高娃在1998電影《鐵面具人》倫敦首映式上共舞後，就走到了壹起。她嫁給了邦喬維的鼓手提科·托瑞斯，幾個月後結束了婚姻。伊娃和萊昂納多約會了壹個月，但後來她堅持說他只是壹個老朋友。她對媒體說:他是個好人，但是我們從來沒有在壹起過。
3月，1998，《紐約郵報》報道，萊昂納多·迪卡普裏奧和娜奧米·坎貝爾正在巴黎參加大型皮劃艇活動。萊昂納多被黑珍珠吸引，在壹起有過短暫的接觸。後來在2010，兩人在撒丁島與當時的以色列新模特巴爾·萊法利和俄羅斯富豪弗拉基米爾·多洛寧進行了壹場帆船比賽。
碧悠·菲利浦是約翰·菲利普斯和歌手米歇爾·菲利普斯的女兒。那時候，她還是個十幾歲的野孩子。20世紀90年代中期，萊昂納多·迪卡普裏奧特別喜歡看搖滾樂。他通過約翰·菲利普斯認識了他的女兒，幾年後，他們順利約會。
永遠有多遠？這個男人說他不會結婚，除非邦辰，在邦辰成為湯姆·布拉迪的妻子之前，她是壹個非常成功和偉大的模特，她“馴服”萊昂納多·迪卡普裏奧的時間比任何人都長。
他們手牽手走過紅地毯，壹起參加公開郊遊。他們被認為是最有可能長久的壹對。2005年，他們被列入“最美情侶”名單，也許是“詛咒”，很快就分手了。
還有壹個時間交叉點。黛米·摩爾在1998年和萊昂納多·迪卡普裏奧約會過，然後在2002年黛米·摩爾單身時再次聯系了萊昂納多。那時，他身邊已經有了壹個女朋友，他正和邦辰在海邊度假。
莎拉·福斯特現已嫁給網球明星湯米·哈斯，但當萊昂納多·迪卡普裏奧和吉賽爾·邦辰在壹起時，他和莎拉·福斯特曾於2002年在比佛利山莊的馬斯特羅牛排餐廳和比爾·克林頓共進晚餐。
萊昂納多·迪卡普裏奧和吉賽爾·邦辰經歷了壹段艱難的時期，他們的愛情接近尾聲。2005年,《太陽報》報道說他和西耶娜·米勒在洛城的Mood夜總會約會。當時西耶娜和裘德洛處於交往狀態。事後，雙方解釋說只是朋友間簡單的問候。
當萊昂納多·迪卡普裏奧和邦辰分手後，他開始和巴爾·萊法利約會。這種關系幾乎不為人知，但拜爾可以改善她作為模特的形象。從2006年到2011，斷斷續續相處了近五年。分居後，拜爾與以色列商人阿迪·以斯拉結婚，現在她有三個孩子。
在2009年7月與巴爾·萊法利短暫分手後，萊昂納多·迪卡普裏奧在倫敦的壹家俱樂部與英國模特艾瑪·米勒約會。艾瑪·米勒在幾年後加入了《切爾西制造》的演出，這對她來說是壹個很大的提升，但她在A名單上的位置充其量只維持了幾周。
安妮，維多利亞的秘密模特，2009年和萊昂納多在伊比沙島度過了幾天快樂的時光。他和安妮相處的時間還是不長，但是安妮的事業很快就起飛了。後來，她和另壹個花花公子約會，那就是流行搖滾樂隊魔力紅的主唱亞當·萊文。
不管妳是不是大明星，妳都不能在好萊塢度過壹生。當然，妳也是壹個能和希爾頓扯上關系的很棒的人。2010年夏天，名人希爾頓和萊昂納多·迪卡普裏奧在拉斯韋加斯聚餐，隨後被發現在南非約翰內斯堡牽手壹起看世界杯，足以讓網友大開眼界，以為《盜夢空間》重拍了。
萊昂納多·迪卡普裏奧和巴爾·萊法利分手後，她開始和布蕾克·萊弗利約會。她也是壹個大明星，主演了《《緋聞女孩》》。布蕾克·萊弗利實際上不是利奧喜歡的類型，但她是壹個高大漂亮的金發女郎。他們壹起參加了摩納哥大獎賽，去了法國裏維埃拉。在2011的幾個月裏，對布蕾克·萊弗利來說是壹段有趣的時光。
當萊昂納多·迪卡普裏奧在澳大利亞拍攝《了不起的蓋茨比》時，他對當地人非常友好。愛麗絲·克勞馥是澳大利亞下壹屆超級模特大賽的參賽選手，被《人物》雜誌認定為萊昂納多·迪卡普裏奧的潛在愛人，而且無疑是個金發女郎。
2012年，萊昂納多·迪卡普裏奧與維多利亞的秘密模特艾琳·希瑟頓相戀10個月。雖然短暫，但兩人都聲稱是友好分手，並列出了因為工作原因不得不分手的繁忙日程。
當萊昂納多·迪卡普裏奧第壹次見到女演員兼模特卡米拉·莫羅尼時，卡米拉還很年輕。現在她23歲。2017年2月，他們被拍到在洛杉磯購物，壹個月後，這對夫婦在科羅拉多州的阿斯彭度假。2020年底，他們還在壹起。
卡米拉在2019的采訪中為自己的戀情辯護。她說:在好萊塢，人與人之間的年齡差距很大。我只是覺得任何人都可以和自己想約會的人約會。