含於中國五倍子內的復雜的有機物。又稱中國單寧。五倍子經過浸提，濃縮後即可制成工業用單寧酸。再經精制後可制成藥用或試劑單寧酸。
簡史
公元734年（唐開元二十二年），陳藏器在《本草拾遺》中已將五倍子列入藥典。明李時珍著《本草綱目》中對五倍子有過“皮工造為百藥煎，以染皂色，大為時用”的記載。1862年五倍子遠到歐洲。1887年密爾仁斯克（S.Mierzinski）曾利用中國五倍子提取單寧作鞣料。1936年李福華等人著文介紹中國五倍子及其利用情況。1940年前後中國黃海化學工業社吳冰顏、魏文德、方心芳等人研究五倍子提取單寧與發酵制沒食子酸的方法。同期，在上海、重慶兩地設廠生產單寧酸和沒食子酸。1957年上海仁記化工廠遷到五倍子產地貴州，在遵義市建成第二化工廠繼續生產。1988年湖北應用新工藝、新設備在竹山縣建成現代化單寧酸（系列產品）廠。河南、陜西、湖南、雲南等省還有幾家規模小的單寧車間，全國單寧酸廠（車間）年生產能力約3000噸。
土耳其、秘魯、委內瑞拉自18世紀30年代起，先後利用土耳其桔子（又稱染色櫟棓子）、刺雲實莢生產單寧酸或沒食子酸。至今仍有加工利用。
理化性質
單寧酸為淡黃到淡棕黃色的粉狀非晶形產品。無特殊氣味，有苦澀味，具收斂性。溶於冷水，在熱水中能無限地溶解；能溶於甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，不溶於苯、乙醚、氯仿、石油醚及二硫化碳中。單寧酸水溶液呈弱酸性，容易氧化，在堿性溶液中氧化更快，溶液顏色更深。遇三價鐵離子，溶液呈藍黑色，與白明膠、生物堿作用產生沈澱。與鉛、鋁、鋅、鍺等金屬離子作用生成多核絡合物。單寧酸加熱到210～215℃時分解為焦性沒食子酸和CO2。
單寧酸（粉狀）容重為400～600千克/立方米。每升含單寧酸10～250克時的粘度為0.001～0.005帕秒。
五倍子（角棓或肚棓）制成的工業單寧酸含單寧80%左右，還含少量的沒食子酸、間雙沒食子酸、三沒食子酸和五倍酰葡萄糖等。單寧酸是以1，3，4，6-四-O-沒食子酰-2-多-O-沒食子酰-β-D葡萄糖為核心，由1個分子的葡萄糖與8～9個沒食子酸結合而成的酯。單寧酸易被酸或酶水解，水解產物為沒食子酸和葡萄糖。（見植物單寧）
1985年美國食物藥物管理局將單寧酸列入壹般確認安全（GRAS），表示其無害或不危險。可用於藥物、化妝品配制；作食品如凍奶制品、肉類制品或飲料如汽水、茶、酒的配料。
質量
表1
表2 加工方法
包括棓子凈化、浸提、濃縮和幹燥等工序。棓子應經過除鐵和過篩除去其中鐵質和蟲屍，然後送入浸提罐。傳統的浸提方法是在木桶或金屬罐中進行的。用8～10個罐組成壹組，進行逆流循環浸提，得到浸提液。1986年中國采用平轉型連續浸提器（見圖）在12～16小時，60～85℃，加水500%條件下，得到與罐組浸提相同的效果。浸提液6波美左右，單寧抽出率95%以上。
連續浸提器由不銹鋼制成，分外圈和內圈兩層。內圈上層為可轉動的原料格，壹圈分16格，由傳動裝置驅動，根據需要可調節轉動時間，如每8、16或24小時轉壹圈。下部由8～10個溶液格組成壹圈。浸提時棓子由螺旋加料器加進原料，通過溶液循環管和噴淋管將溶液格中溶液連續不斷地噴淋，隨原料格轉動，同壹格中棓子經過下部不同濃度溶液分格不斷地淋洗，完成浸提。格中廢渣由排渣鬥排出。
由連續浸提器放出的棓子浸提液先在貯液槽中澄清，再送入真空蒸發器（外加熱式或降膜式）濃縮到25波美以上，再將濃縮液經離心噴霧器（見栲膠加工工藝）幹燥後，得到粉狀產品——工業單寧酸。
制取藥用單寧酸（或試劑單寧酸）時，將浸提液或濃縮液冷凍澄清，除去樹膠、糊精等，澄清液經過離子交換，把溶液中有害金屬離子（Pb、As）除去。再在專用的離心噴霧幹燥器中進行幹燥。大約1.5噸棓子生產1噸工業單寧酸，或0.55噸藥用單寧酸。
用途
工業單寧酸：①作沒食子酸和焦性沒食子酸原料。②媒染劑。用於纖維固色或染色，作鹽基性染料。③礦石浮選劑。從鉛鋅礦或煙塵中提鍺，從溶液中提取釷、釙等稀有金屬，從黃銅礦中提鉛和銅。④轉化塗料。鋁及其合金制板、鋼鐵、銅、鋅表面防蝕等。⑤食品添加劑。如食品抗氧化劑、飲料澄清劑、高級墨水和油墨。⑥鉆井泥漿稀釋劑。⑦增效劑。合成2，4-二氨基-5-（3，4，5-三甲氧芐二氨嘧啶）（trimethoprimam），簡稱TMP或磺胺增效劑。⑧除臭劑。用於冰箱、庫房、廁所除氨氣等臭味。此外，還可以合成克冠二胺、克冠卓等心臟疾病用藥；合成聯苯雙酯，治療乙型肝炎；合成銻-273，治療血吸蟲病。
藥用單寧酸：直接用於飲料、冷凍制品、糖果、冰淇淋、肉類制品；作燒傷、燙傷創面收斂劑、腸胃止血劑，防止感染；可制成鞣酸甘油、鞣酸蛋白、鞣酸軟膏、防感冒劑（N-雙脒基嗎啉單寧酸鹽）、健康促進劑、驅蟲劑、殺蟲劑、防輻射藥劑、避孕藥劑及特效牙膏等。
趨勢
20世紀70年代以來單寧酸用於合成藥物的需求量逐年增長，但五倍子受自然條件和人為破壞（采嫩桔）的影響而減產。今後應提高桔子產量，以供制藥、化工使用。同時發掘代用原料，開發新產品。