第壹，分類
醌類化合物是中藥中壹類具有醌結構的化學成分，主要分為苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四類，其中蒽醌及其衍生物尤為重要。
二、植物的分布
醌類廣泛分布於植物中。
1，蓼科大黃、何首烏、虎杖。
2.茜草科茜草屬
3.豆科植物決明子和番瀉葉。
4.鼠李科鼠李科。
5.百合科蘆薈。
6.唇形科植物丹參。
7.紫草科紫草。
醌類也存在於壹些低等植物中。
第三，生物活性
醌類的生物活性是多種多樣的。
1，腹瀉(番瀉葉中的番瀉苷)
2、抗菌作用(大黃中的遊離羥基蒽醌化合物)
3.止血(茜草中的茜素成分)
4.擴張冠狀動脈的功能用於治療冠心病、心肌梗塞等。
(丹參中的丹參酮)
5、其他作用(驅蟲、解痙、利尿、利膽、鎮咳、平喘等。)
第二節醌類化合物的結構和分類
1.苯醌類
苯醌可分為苯醌和對苯醌兩大類。由於苯醌的結構不穩定，大多數天然存在的苯醌化合物是對苯醌的衍生物。對苯醌
2.萘醌類
萘醌可分為三種類型:α(1，4)，β(1，2)和amphi(2，6)。然而，大部分α-萘醌的天然衍生物是橙色或橙紅色晶體，少數是紫色的。
α-(1，4)萘醌β-(1，2)萘醌雙-(2，6)萘醌
3、菲醌
天然菲醌可分為鄰醌和對醌兩種。例如，從丹參根中獲得的許多菲醌衍生物屬於鄰菲醌和對菲醌化合物。
鄰菲醌對菲醌
實例:丹參中的丹參酮類化合物。
1，4，5，8是α。
位置2、3、6和7是β位置。
9，10位是中位，也叫中位。
第四，蒽醌(重點)
按母核結構可分為單蒽核和雙蒽核。
(1)單蒽核
1.蒽醌及其苷類
9，10-蒽醌是最常見的天然蒽醌。因為整個分子形成* * *軛體系，C9和C10處於最高氧化水平，相對穩定。
天然存在的蒽醌通常被蒽醌母核上的羥基、羥甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。它們以遊離形式或與糖結合的糖苷形式存在於植物中。大多數蒽醌是氧化糖苷，但有些化合物是碳糖苷，如蘆薈苷。根據蒽醌母核上羥基的分布，羥基蒽醌衍生物可分為兩類。
大黃酚r1 = hr2 = CH3。
大黃素r1 = ohr2 = CH3。
大黃素甲醚r1 = och3r2 = CH3。
蘆薈大黃素r1 = hr2 = ch2oh。
萊茵r1 = HRR2 = COOH。
(1)大黃素類型
羥基分布在苯環兩側，大部分化合物呈黃色。比如大黃中的主要蒽醌成分就屬於這壹類。
(必須掌握以下五個結構式)比較這些結構式的極性。
茜素)R1=OH R2=H R3=H hrr3 = h
紫紅素)R1=OH R2=H R3=OH hrr3 = oh。
假阿黴素r1 = ohr2 = cooh。
R3=OH
(2)茜素型
羥基分布在壹側的苯環上，這些化合物顏色較深，多為橙黃色至橙紅色。比如茜草中的柔比星等化合物就屬於這種類型。
2.蒽環或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性環境中可被還原生成蒽酚及其互變異構體蒽酮。
蒽醌蒽酚蒽酮
蒽醌(或蒽酮)的羥基衍生物常以遊離態或與相應的羥基蒽醌* * *結合態存在於植物中。蒽酚(或蒽酮)衍生物通常存在於新鮮植物中。新鮮大黃存放兩年以上，無法檢出蒽醌。如果蒽醌中間位的羥基與糖縮合形成糖苷，其性質相對穩定，只有水解脫糖後才容易被氧化轉化為蒽醌衍生物。
(2)雙蒽核
1.二蒽酮
二蒽酮類可以看作是兩個蒽酮分子去掉壹個氫分子，通過碳碳鍵結合而成的化合物。組合模式多為C10-C10 '，也有其他位置相連。比如大黃和番瀉葉中的主要有效成分番瀉苷A、B、C、D，都是二蒽酮類的衍生物。
A(番瀉苷A)的苷元A是由兩個大黃酸蒽酮分子通過c 10-c 10’結合而成的二蒽酮類衍生物，其c 10-c 10’為反式連接。
B(番瀉素B是番瀉素A的異構體，其c 10-c 10’為順式連接。
番瀉苷C是由1分子大黃酸蒽酮和1分子蘆薈大黃素蒽酮通過C 10-C 10’交聯而成的雙丙酮二葡萄糖苷。
番瀉苷D是番瀉苷C的異構體，其C 10-C 10’為順式連接。
水解後，產生了兩個葡萄糖分子。
番瀉苷a番瀉苷b
番瀉苷c番瀉苷d
蒽酮類化合物的C 10-C 10’鍵與通常的C-C鍵不同，容易斷裂生成相應的蒽酮類化合物。
例如，大黃和番瀉葉中所含的番瀉苷A的致瀉作用是由於其在腸內轉化為大黃酸蒽酮所致。
番瀉苷a
大黃酸蒽酮
2.雙蒽醌
蒽醌可以通過脫水縮合或氧化形成。天然蒽醌中的兩個蒽醌環相同且對稱，由於空間位阻的相互排斥，兩個蒽環反向排列，如卡西胺。
3.脫氫二蒽酮通過去除1分子氫進壹步氧化，兩個環以雙鍵連接。這類化合物多為深紫紅色，其羥基衍生物存在於自然界，如金絲桃屬植物。
4.日照蒽酮的脫氫蒽酮進壹步氧化，α和α′位相連形成新的六元環，其多羥基衍生物也存在於金絲桃屬中。
5.中間萘並二蒽酮類化合物是天然蒽衍生物中氧化程度最高的結構形式，也是天然產物中最高的。
稠合多環系統之壹(包含8個環)。如金絲桃素是萘二酮的衍生物，存在於金絲桃屬的壹些植物中，具有抑制中樞神經系統和抗病毒的作用。
脫氫二蒽酮日照蒽酮金絲桃素