新四軍撤出姜堰後將姜堰交給二李，韓德勤惱羞成怒。而此時部分八路軍也南下蘇北皖東，與江北的新四軍形成了對韓德勤的南北夾擊的戰略態勢。韓德勤為死中求生，決定先恢復黃橋失地，消滅江北新四軍，以挽回危局。韓德勤調集了包括其精銳主力在內的26個團3萬余人，兵分三路向新四軍壓來。其部署為：以韓德勤部嫡系李守維89軍、翁達獨立第6旅為主力，分經營溪、古溪、祖師廟、加力(地名)進攻黃橋北面和東面；以李明揚、李長江、陳太運部為右翼，以5個保安旅為左翼，分別進攻黃橋以西和以南，並掩護中路軍兩翼安全。（但是因為二李、陳泰運在戰役中心懷二誌，實際只有韓德勤本部89軍1.5萬人參見了戰鬥。）
新四軍撤出姜堰後交給二李後，粟裕親臨黃橋前線指揮戰役，陳毅在黃橋以西約20公裏的嚴徐莊“總領全局”。 對於黃橋戰役的作戰方案。根據對方和我們的各種利害關系，各種主客觀條件，粟裕設想了如下三個方案：“壹是乘韓德勤進攻黃橋時，我們以壹部主力攻占海安。 二是乘韓德勤還未向我們進攻，先以壹部兵力向東發展，控制（南）通如（臯）海（門）啟（東）幾縣，並造成北進東臺的局面，以主力守衛黃橋地區。 三是以全力依托黃橋這壹基點，采取攻勢防禦，將頑軍殲滅在我工事面前。”
新四軍指揮部就上述三個方案作了比較和討論，第壹個方案好處是：“我們以主力進攻海安、東臺，在軍事上爭取主動，並且是出乎敵人意料之外，容易取得勝利 “ 壞處是：”假使韓德勤以主力向黃橋進攻，我們以主力向海安進攻，在韓軍主力尚未被殲情況下，斷不容易把海安攻下，因為海安雖然堡壘不及委堰多，但比姜堰配置適當，工事很強；如果攻海安不下，而把黃橋丟了，不僅會影響我們的士氣，增加對方氣焰，尤其給群眾很不好的影響，可能群眾會認為新四軍是打遊擊的，不要根據地，不要後方，蹲不長，會走的，使以後發動群眾增加困難；我們以主力襲擊海安是壹個大兵團的運動戰，如果仍采取打遊擊的辦法，把後方挑起走，那是非常危險的。”
再講第二個方案，好處是：“東進有絕對勝利的把握，因為那邊他們部隊少，戰鬥力很弱，我們東進去打他們，如探囊取物，可以絕對勝利；可以把東邊那塊地區很快創造成為根據地，以便同上海外圍和江南連成壹片，這是戰略上的勝利；我們東進，韓德勤會分壹部兵力對付我們，並且還必須分壹部兵力防止我們北進東臺，這樣，就使他的兵力分散，防禦線寬，而利於我們作戰；無論人力物力，我們都能得到迅速的補充；在東邊創造壹塊新區後，可與西邊黃橋地區形成犄角之勢，互相呼應，更有力的牽制敵人，取得戰略優勢。 ” 但壞處是：“在韓德勤南下前我們就東進，將在政治上蒙受不利影響；他們在東邊的部隊是保安壹旅和保安五旅，不是韓德勤的嫡系，在營溪戰鬥以後，保壹旅就派代表來和我們接頭，願和我們建立統壹戰線，如果我們東進，他們必定要依附於韓德勤和我們作對，妨礙我們統壹戰線的開展；我派壹部東進，將使黃橋部隊減少，那麽黃橋未必能保衛得住；我們派部隊東進，固可牽制、分散韓的兵力，但他如果下決心丟開東邊，集中兵力來攻黃橋，攻下以後再回頭去搞東邊，這樣對我就不利了。”
因此在利害比較下，新四軍沒有采取第壹、第二方案。第三個方案好處是：“以黃橋當軸心進行攻勢防禦，軍事上的主動權仍然操在我們手裏，我們可以利用軸心向左向右自由轉動，用兵依然很自如；我們依托黃橋作戰，是完全的自衛，政治上有充分的理由，不僅廣大群眾擁護我們，上層人士也會同情、贊助，就是頑軍的大部分官兵也會對他們的這種進攻不滿；在黃橋作戰，能得到群眾有力的支援。戰事爆發後，群眾又踴躍參加擡傷兵，送燒餅、豬肉進行慰勞，對我軍幫助的確很大；黃橋地區距離頑固派的據點相當遠，約需兩天行程才能到達，我可利用他開進的兩天時間，進壹步查清情況，采取適當部署，使勝利更有把握，尤其是他們軍隊越前進，離後方越遠，交通的維持很困難，如果派部隊維持交通，又減弱了第壹線兵力，而且離後方越遠，其翼側和後方就更加暴露，更便於我們的襲擊；因為他們離後方遠，我們突擊勝利後，追擊起來更容易收效，剛才我講了，營溪戰鬥的教訓是我們打得太早了，所以頑軍不到半夜功夫就退回烏龜殼裏去了，這次頑軍深入黃橋至少要兩天才退得回去，部隊疲勞了，兩天還退不回去，而且在我們有群眾工作基礎的地區，他們更難退，我們就可以在幾天中追擊將其消滅；我們讓出姜堰，繼續讓出加力、古溪、分界，固然可以使他們提高士氣，但他們部隊看見我們不打就退，也會驕傲和疏忽起來，這就給了我們突然進攻和突擊的機會。另外，由於我們沿途進行了廣泛的政治宣傳，也會影響他們的士氣，使他們內部逐漸覺悟到不願打自己人。兵法裏說，攻敵之心，以老其師，就是這個意思。”
對各種因素進行了詳細分析以後，粟裕命大部主力在城外埋伏，僅以少部兵力守城。由於陳毅等在黃橋決戰前對二李和陳泰運做了大量爭取工作，使得他們保持中立，因此，在二李接到韓德勤命令後，只稍稍推進了壹點就停了下來。加上左路軍保安旅又多系烏合之眾，害怕被殲，畏縮不前，實際上形成了韓德勤孤軍深入的態勢。這樣利於我軍對李守維、翁達的中路軍實行分割包圍，各個擊破。新四軍的戰略部署是，以第三縱隊堅守黃橋，第壹、第二縱隊隱蔽於敵主攻方向兩側，並先以壹部采取運動防禦，誘敵進入我黃橋陣地前沿，即全線出擊，以分割包圍手段，逐壹殲滅之。
10月4日下午3時，新四軍第壹縱隊在高橋、周家莊之線將由古溪經高橋向黃橋前進之韓德勤軍截成數段，查明該部隊確系獨立第六旅。該部隊遭新四軍第壹縱隊截擊，大部潰散，壹部消滅，其第十七團向古溪方向逃竄。根據上述情況，新四軍令第壹、第二縱隊以猛烈果敢動作，迅速將獨立第六旅全部消滅，務於黃昏以前繼續南下，仍於晚上十二時實施總攻黃橋以東之韓德勤軍。令第三縱隊繼續以全力固守黃橋，特別註意東西兩面，防止韓德勤軍乘隙偷襲，並且以少數部隊挺進到工事前方向的韓德勤軍側後實行襲擾，阻止其猛撲黃橋。這樣處置後，進攻黃橋之韓德勤軍因獨立第六旅被截擊，其第二梯隊已無進攻能力。至黃昏時，獨立第六旅之大部被新四軍第壹縱隊殲滅，僅有殘余部隊退守高橋西南之張家莊、八尺溝壹帶進行頑抗。新四軍第壹縱隊急於圍殲此殘余部隊而未能迅速南下。
10月4日下午6時，新四軍第壹縱隊全部仍然在高橋附近與獨立第六旅殘部糾纏中，而第二縱隊進至八字橋後行動不明。黃橋東面之韓德勤軍第三十三師正在集結，準備於五日拂曉總攻，其第二梯隊（估計系第壹壹七師）已進至西官莊、劉家堡之線，有於次日拂曉配合第三十三師作第三次猛攻黃橋之企圖。依據上述情況，新四軍處置如下：令第三縱隊於四日晚十二時，以兩個團兵力出擊黃橋東面之韓德勤軍，以打破其拂曉的總攻擊，並配合新四軍突擊兵團夾擊該敵；令第壹縱隊將圍困於張家莊之獨立第六旅殘部交由指揮部特務營負責解決，該縱主力立即全部南下，經何家橋．太平橋向劉家堡、野屋基之韓德勤軍側後攻擊。在此處置後，新四軍第二縱隊已於四日午夜十二時進占分界，與韓德勤軍稍事接觸後即繼續由分界向黃橋攻擊前進。第壹縱隊即由高橋經八字橋南下。第三縱隊則於五日淩晨二時左右，以兩個團兵力出擊，使黃橋東面之韓德勤軍第三次總攻又被擊破。但是，由於第壹、第二縱隊還沒有於預定時間到達黃橋東郊，以致不能如期於五日淩晨以前解決黃橋東面之韓德勤軍。
韓德勤軍為扭轉不利的局面，拼命猛攻黃橋，以猛烈的炮火掩護部隊向東門進攻。新四軍防禦工事大部被毀，部隊傷亡很大。韓德勤軍89軍第33師以三個團兵力發動總攻，其中壹部在塵土硝煙中突進了東門。此時，黃橋守衛戰進入了最緊張的階段。新四軍守城兵力十分有限，情況異常危急。粟裕深知：黃橋如果失守，對89軍的包圍圈被突破，在完全無預備隊增援的情況下，不僅戰役任務不能完成，幾個縱隊勢將被敵人分割，被迫分散活動，形成打遊擊的局面，後果不堪設想。關鍵時刻，他把“前指”包括炊事員在內的全體人員組織起來，編成突擊隊，親自帶隊跑步沖往東門。其指揮若定、身先士卒的英勇行動，令指戰員們深受鼓舞。在這時，有報告說奉命增援的江南部隊壹個主力營（老四團第二營）己到距黃橋僅10公裏的季家市。粟裕振臂高呼：“同誌們，江南增援部隊過來了!”部隊立即士氣大振，在縱隊司令員陶勇和縱隊參謀長張震東的率領下向敵人撲去，終於奪回了東門。
此後，戰局出現了對新四軍極為有利的轉折：新四軍第壹縱隊經黃橋東北的八字橋插到東面的分界，第二縱隊己由八字橋與黃橋之間南下，與守衛黃橋之第三縱隊完成了對己經進入黃橋以東地區的李守維部的合圍。至此，新四軍己完全掌握了戰場的主動權。
10月5日淩晨3時，黃橋以東之西官莊附近槍聲甚密，新四軍第二縱隊已經抄襲敵後，但未取指揮部得聯絡。粟裕乃急令第三縱隊已出擊之兩個團迅速猛攻，以打破韓德勤軍拂曉攻擊。在此處置後，韓德勤軍拂曉總攻又告失敗。其第八十九軍大部集結在黃橋東北大焦莊、小二房莊、羅家莊、何家塘、何家莊、野屋基、胡家堡之線，準備最後猛撲黃橋或固守待援。在上述情況下，粟裕決心第壹、第二、第三縱隊於下午實行總攻。 10月5日上午8時，新四軍第二縱隊已由分界進至劉家堡、西官莊壹帶，其壹部已進至大焦莊與第三縱隊前哨部隊取得聯絡。第壹縱隊則已進至八字橋以南地區與韓德勤軍對峙。此時新四軍指揮部得到情報，韓德勤軍增援部隊約八個團已進至黃橋東北不遠的地方。我們本擬於十月五日黃昏總攻。接此消息，陳毅估計韓德勤軍增援部隊雖沒有八個團，但二三個團或有可能，為在其增援部隊到達之前，先解決當面之韓德勤軍，決心盡量提前實行總攻。粟裕令第二縱隊派兵壹部向分界方向阻止敵增援部隊，主力迅速向西攻擊。但來不及向突擊兵團傳達命令，便采取了如下辦法：令第三縱隊首先以小部隊向黃橋以東之韓德勤軍佯攻，引起韓德勤軍回擊，造成濃密槍聲，以此作為新四軍同第壹、第二縱隊之聯絡信號。戰場上，槍聲就是命令，第壹縱隊聞槍聲而迅速南下，第二縱隊聞槍聲迅速西進。待至5日11時半，粟裕再令第三縱隊全部出擊。在新四軍的全面進攻之下，韓德勤軍第三十三師全部動搖潰退，在新四軍第二、第三縱隊東西突擊下大部被消滅，壹部向東北突圍退至野屋基、何家塘之線，與其軍部及第壹壹七師靠攏。新四軍第壹縱隊已進至野屋基以東、以北與韓德勤軍激戰。至下午5時，韓德勤軍軍部及第壹壹七師仍固守野屋基附近各村莊，企圖待援或於黃昏後突圍。晚上9時，韓德勤軍大部主力已被新四軍解決，整個戰鬥可說已初步結束。
因此，粟裕立即下達如下追擊命令： “（壹）情況（略） （二）各部應不顧疲勞，不惜壹切犧牲，不重繳獲，而在於乘勝追擊以占領海安。 （三）追擊任務及路線區分如下：（1）第壹縱隊由現地（野屋基）經八字橋、古溪，向營溪、孫家莊，經胡家集渡運鹽河，由海安以西向海安進擊。（2）第二縱隊由現地（何家塘）經太平橋、古溪以南蘆家橋、小塔頭橋、花園橋、祖師廟，由海安以南向海安進擊。（3）第三縱隊由現地（大焦莊）經分界、搬經、加力、花園橋以東，由柴灣鎮以北渡運鹽河，經立發橋繞攻海安東北，截斷海安頑軍向東臺之退路。（4）各部自行酌派兵力打掃戰場，收容傷兵，應將主力之大部迅速兼程前進，務於十月六日早晨到達海安。 （5）我隨中央縱隊前進。”
1940年10月5日早晨新四軍繳獲韓德勤軍第三十三師電報，得悉其請求韓部從海安派第壹壹七師之七〇壹團，經由分界迅速增援黃橋。粟裕據此電報判斷韓德勤軍第七〇壹團尚在營溪附近，有經分界向黃橋增援之可能。但若該團得知第三十三師已被消滅，亦有退至營溪和海安之可能。因此，粟裕命令追擊部隊註意在海安外圍殲滅第七〇壹團，不使其退守海安，以利於新四軍進占海安。但5日晚上，新四軍部隊疲勞，同時退守野屋基之敵未能完全解決，因此未能達成於6日早晨占領海安的任務。10月6日拂曉，各追擊部隊才從八字橋、野屋基、黃橋附近分路向海安追擊，乘勢殲滅第八十九軍軍部，軍長李守維倉皇逃竄，失足沒頂於挖尺溝中，韓德勤眼看敗局己定，絕望中率殘部向興化方向逃去 。至6日下午始進至營溪附近，而新四軍第二縱隊則在營溪附近與韓德勤軍接觸，戰鬥三四小時尚未解決。這時情況雖不明照，但估計該部必系第七〇壹團。因此，粟裕決定以第二縱隊全力解決營溪之敵，而以第壹縱隊迅速出動，其先頭部隊經孫家莊由胡家集渡運鹽河，務於1940年10月7日早晨確實占領海安。第三縱隊則仍照原定路線追擊前進。
從1940年10月3日至10月6日，粟裕指揮新四軍經過多次戰鬥，***殲滅韓德勤部***計壹萬壹千余人，第八十九軍軍長李守維溺斃，獨立第六旅旅長翁達及旅、團長數人陣亡，俘虜三十三師師長孫啟人，九十九旅旅長苗瑞林、壹壹七師參謀長等師、旅、團軍官30余名，下級軍官600名；繳獲長短槍3800余支，輕、重機槍189挺，山炮3門，迫擊炮59門及大量彈藥和軍需物資。