丘吉爾出生於英國的壹個貴族家庭，他的祖上約翰·丘吉爾因在“光榮革命”中支持威廉三世，且又在對西班牙和法國的戰爭中做為軍隊總司令取得勝利而於1702年被安妮女王封為馬爾巴羅公爵(Duke of Malborough)，馬爾巴羅家族在19世紀英國20個王室以外的公爵家族中名列第十。丘吉爾的父親倫道夫·丘吉爾勛爵(Lord Randolph Churchill)是馬爾巴羅公爵七世的第三個兒子，是保守黨“櫻草會”(保守黨中的壹個派系，以工人階級為主)的創辦人，曾擔任過內閣中僅次於首相的財政大臣。丘吉爾的母親珍妮·傑羅姆是美國百萬富翁、《紐約時報》股東之壹的倫納德·傑羅姆的女兒。
戰時內閣首相
9月1日早晨，戰爭爆發後的數小時，張伯倫召見丘吉爾，邀請他加入戰時內閣。9月3日，丘吉爾被重新任命為海軍大臣。由於戰事進展不順利，下院議員們在1940年5月對張伯倫政府提出不信任動議案，將矛頭指向張伯倫。5月8日，張伯倫政府僅以81票的多數獲得信任案，但是張伯倫感到他無法繼續執政，因此準備組建聯合政府，並讓出首相位置。他原本希望由外交大臣、綏靖政策的積極貫徹者哈利法克斯勛爵接任，但是無法得到丘吉爾的支持。張伯倫十分清楚，壹旦丘吉爾離開內閣就要垮臺。此外工黨也向張伯倫施嚴，十分明確地向他表明，工黨將不會再支持由張伯倫或其親信所領導的內閣。於是張伯倫只得向國王提出辭呈，並建議由丘吉爾組閣。
上任後丘吉爾首先訪問法國，他驚訝地得知法國即將投降，但是他向法國領導人表明，即使法國被打敗了，英國仍將繼續戰鬥。5月26日，丘吉爾下令撤出在法的英軍，代號為“發電機計劃”的敦刻爾克大撤退開始。在短短的8天中，被圍困在敦刻爾克周圍壹小塊地區的盟軍奇跡般地撤出33萬多人，政府號召英國沿海居民利用自己的小艇救援在海峽對岸出租車兵，連海軍部的軍官們也親自加入到救援行列。6月4日丘吉爾在下院通報了敦刻爾克撤退成功，但是也提醒“戰爭不是靠撤退打贏的。”之後丘吉爾就發表了大概是二戰中最鼓舞人心的壹段講話：
我們將戰鬥到底。我們將在法國作戰，我們將在海洋中作戰，我們將以越來越大的信心和越來越強的力量在空中作戰，我們將不惜壹切代價保衛本土，我們將在海灘作戰，我們將在敵人的登陸點作戰，我們將在田野和街頭作戰，我們將在山區作戰。我們絕不投降，即使我們這個島嶼或這個島嶼的大部分被征服並陷於饑餓之中——我從來不相信會發生這種情況——我們在海外的帝國臣民，在英國艦隊的武裝和保護下也會繼續戰鬥，直到新世界在上帝認為適當的時候，拿出它所有壹切的力量來拯救和解放這個舊世界。”
6月13日丘吉爾第五次也是最後壹次以首相身份訪問法國，他希望遊說法國政府繼續作戰，但是很明顯的法國政府已經決定投降。6月17日戴高樂將軍抵達英國，次日丘吉爾在下院發表了另壹篇鼓舞士氣的講話：“讓我們勇敢地承擔義務，以致英帝國和她的聯邦在1000年後人們也可以這麽說：‘這是他們最光輝的時刻。’”8月，不列顛戰役正式打響，英德空軍進行了人類歷史上第壹次大規模的空戰，戰役期間德軍每天平均出動飛機1,000架次，而英國皇家空軍的飛行員們人數上處於劣勢，壹個人每天必須執行3次左右的任務。8月20日丘吉爾在下院贊揚英國空軍飛行員的英勇表現：“在人類戰爭的領域裏，從來沒有過這麽少的人對這麽多的人作出過這麽大的貢獻。”到了9月7日，德國決定停止空戰，改以轟炸倫敦，這給英國壹個喘息的機會，也是不列顛戰役最重要的轉折點