因為糜芳與關羽素來不和。
關羽素來看不起糜芳，盡管糜芳與劉備有著壹層親戚關系，但是我們知道關羽向來高傲，普天之下沒有幾個是他真心服氣地，就連孫權派遣使者來說親，二人結成兒女親家，都被關羽罵走，足以看出關羽傲慢到了什麽樣的壹種程度，輕視糜芳也就不足為奇了。
糜芳、傅士仁多次在糧草上出現問題，每次關羽都是嚴厲斥責，還放言“還當治之”。意思就是說，等我打完仗回來之後再收拾妳們。這就讓糜芳二人心懷恐懼，生怕關羽到時候找他算賬，這就促發了糜芳反叛的想法。
糜芳雖然知道關羽的實力，但是在孫權和曹操的聯合圍剿之下，他對關羽並不是那麽的自信，很擔心關羽會遭到失敗。可是壹旦關羽失敗，他就會怕劉備遭到劉備的處罰，甚至想到會被劉備所殺。即使作為劉備的義子，最終也難逃被殺的命運，而糜芳這種擔心也是不無道理的。
糜芳反叛，投降孫權：
糜芳在呂蒙出兵攻打荊州的關鍵時刻，糜芳和傅士仁居然選擇開城投降孫權，他們二人赤裸裸的背叛，著實給關羽沈重壹擊，直接讓他無家可歸，最終慘死在呂蒙的刀下。