唐伯虎生於明朝成化六年庚寅年(1470)，故名唐寅。作為長子，他也被稱為唐伯虎。據史料記載，他出生在壹個小商人家庭，父親唐廣德因家境貧寒，在姑蘇吳趨坊高橋開了壹家酒店。當時，文徵明的父親林文去酒店喝酒，他是在見到唐寅後才知道的。他決定讓唐寅和拜吳派創始人沈周為師。從此，唐寅的繪畫天賦得到了充分的展現。後與沈周、文徵明、秋英並稱為明思家，與文徵明、祝枝山、徐禎卿並稱為吳中四傑。他的畫風柔和、委婉、清晰、傳神，尤其擅長山水畫、書法和詩歌。唐寅住在蘇州北面的桃花塢，所以自稱桃花塢主人。他曾寫過《桃花庵歌》，把自己比作采花仙子。從小桀驁不馴，被稱為“江南第壹風流才子”。29歲，鄉試第壹名，人稱唐傑元。他參加考試時，因卷入考場舞弊案而被辭退。對此，唐寅放棄事業，遊歷名山大川，潛心繪畫。鄭德九年(1514)，被明朝宗室王寧招至南昌。後來，他發現自己陷入了王寧的政治陰謀，於是裝瘋賣傻，逃了出來，回到了家鄉，直到嘉靖三年(1524)去世，葬在桃花塢的北邊。嘉靖26年遷至王家村橫塘鎮。1955裝修過。動亂期間，墓地被毀壞，後來又被修復。
他的原配妻子因病去世，第二任妻子見唐伯虎當官，無望擡走他。最後壹個紅顏知己是沈九娘，後來九娘給他生了個女兒。
早在明代嘉靖或萬歷年間，項的筆記《芭蕉窗雜記》中就記載了與秋香的故事。後來，周宣勇的《林靜雜記》中關於唐伯虎和秋香的故事更加詳細，基本形成了“三笑”的雛形。明朝末年，馮夢龍以《唐傑元·蕭藝婚》為題，編成廣為流傳的《警世書》。明末出現了孟順卿寫的《花前微笑》、單人壹個月寫的《花船緣》等雜劇，使其以舞臺表演的形式進入千家萬戶。事實上，根據《茶客談》、《耳談》等筆記，明朝歷史上確實有賣身為奴的事，但這是壹個叫陳的書生，壹個好事者把它附在的名字上。據歷史學家考證，秋香是明朝成化年間南京的壹名妓女。她姓林明·努爾，比唐伯虎大十歲。華太師是無錫人，比唐伯虎小27歲。因此，唐伯虎與“三笑”脫離了婚姻關系。