史湘雲的不幸遭遇主要還在八十回以後。根據這個曲子和脂硯齋評註中提供的零星材料，史湘雲後來和壹個頗有俠氣的貴族公子衛若蘭結婚，婚後生活還比較美滿。但好景不長，不久夫妻離散，她因而寂寞憔悴。至於傳說有的續寫本中寶釵早卒，寶玉淪為擊柝的役卒，史湘雲淪為乞丐，最後與寶玉結為夫妻，看來這並不合乎曹雪芹原來的寫作計劃，乃附會第三十壹回“因麒麟伏白首雙星”的回目而產生。其實“白首雙星”就是指衛若蘭、史湘雲兩人到老都過著分離的生活，因為史湘雲的金麒麟與薛寶釵的金鎖相仿，同作為婚姻的憑證，正如脂批所說：“後數十回若蘭射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提綱伏於此回中，所謂草蛇灰線在千裏之外。”那麽，“提綱”是怎麽“伏”法呢？這壹回寫寶玉失落之金麒麟（他原為湘雲也有壹個而要來準備送給她的）恰巧被湘雲拾到，而湘雲的丫鬟正與小姐談論著“雌雄”“陰陽”之理，說：“可分出陰陽來了！”借這些細節暗示此物將來與湘雲的婚姻有關。這初看起來倒也確是很象“伏”湘雲與寶玉有“緣”，況且與“金玉姻緣”之說也合。黛玉也曾為此而起過疑，對寶玉說了些諷刺的話。其實，寶玉只是無意中充當了中間人的角色，就象襲人與蔣玉菡之“緣”是通過他的傳帶交換了彼此的汗巾子差不多。這壹點，脂批說得非常清楚：“金玉姻緣已定，又寫壹個金麒麟，是間色法也。何顰兒為其所惑？故顰兒謂‘情情’。（末回《情榜》中對黛玉的 評語，意謂‘用情於多情者的人 ’）”繪畫為使主色鮮明，另用壹色襯托叫“間色法”。湘雲的婚姻是寶釵婚姻的陪襯：壹個因金鎖結緣，壹個因金麒麟結緣；壹個當寶二奶奶仿佛幸運，但丈夫出家，自己守寡；壹個“廝配得才貌仙郎”，誰料“雲散高唐，水涸湘江”，最後也是空房獨守。“雙星”是牽牛、織女星的別稱（見《焦林大關記》），故七夕又稱雙星節（後來改為雙蓮節）。總之，“白首雙星”是說湘雲和衛若蘭結成夫妻後，由於某種尚不知道的原因很快離異了，成了牛郎織女。這正好作寶釵“金玉良緣”的襯托。《好了歌註》：“說甚麽脂正濃、粉正香，如何兩鬢又成霜？”脂批就並提寶釵、湘雲，說是指她們兩人。可見，因回目而附會湘雲將來要嫁給寶玉的人們，也與黛玉當時因寶玉收了金麒麟而“為其所惑”壹樣，同是出於誤會。
史湘雲，是曹雪芹懷著詩情畫意，濃墨重彩地著力塑造的壹個人物。讀者壹閉上眼睛，這個人物就活蹦亂跳地出現：身著男裝，大說大笑；風流倜儻，不拘小節；詩思敏銳，才情超逸；說話“咬舌”，把“二哥哥”叫作“愛哥哥”……這是壹個富有浪漫色彩的、令人喜愛的人物。
史湘雲心意明媚，行動亦不猶抱琵琶，舉手投足。 史湘雲的曠達不是壹種出世孤傲，而是壹種入世的情趣。趁興時大塊吃肉，忘形時揮拳拇戰，偶爾男兒裝扮， 白日裏佻達灑脫， 顧盼間神采飛揚，須眉也須自拙。在大觀園中，史湘雲的身世既富且貴，雖因家道中落、不復為富，卻也不端著貴族的空架子。她既無視高低貴賤，又不拘於男女之別、 與人相交、壹片本色、無功利之心。
史湘雲身為女子卻有男兒的疏朗與開闊胸懷，她不為女兒的皮囊所累。在三十壹回的陰陽之辨中，翠縷的喋喋不休、 史湘雲的循循解答，使主仆間彌漫著壹片宛如姐妹師生的平等氣息。而史湘雲如此深入淺出的思辨， 卻不像那些見風落淚對月傷懷的深閨怨女.當她如春風般掠過我們的視野時，人們都陶醉於她的風度而渾然忘卻她的廬山面目。
我們在《紅樓夢》裏，似乎沒有見過湘雲真正發過什麽愁，總是嘻嘻哈哈，對生活興味盎然，充滿熱情。對於她這壹性格特點，作者不僅在判調和紅樓夢曲中作過點化，而且曾多次做過詩意的彩繪。她第壹次出現，作者就表現了她"大說大笑"和"咬舌"的性格特點，並且說她陷入寶、黛、釵的愛情糾葛。她的到來，使黛玉兩面吃醋，與寶玉發生爭吵。第二天清晨寶玉前去看黛玉、湘雲： 只有他姊妹兩個尚臥在衾內。那黛玉嚴嚴密密裹著壹幅杏子紅綾被，安穩合目而。湘雲卻壹把青絲，托於枕畔；壹幅桃紅綢被，只齊胸蓋著，著那—彎雪白的膀子，撂在被外，上面明顯著兩個金鐲子。寶玉見了嘆道：“睡覺還是不老實……”
通過兩人睡態的描寫，表現不兩個迥然不同的性格，並且將黛玉的處事精密與湘雲的大而化之作了鮮明的對比。
在大觀園中，史湘雲的身世既富且貴，雖因家道中落、不復為富，卻也不端著貴族的空架子。她既無視高低貴賤，又不拘於男女之別、 與人相交、壹片本色、無功利之心， 這和寶釵、黛玉大為不同。寶釵雖識大體又善施小惠， 但人事的輕重在她的行事中是層次清晰的；黛玉雖被人冠為封建社會的叛逆者，但封建社會的等級高下， 在她的心中亦是涇謂分明的，小姐絕然不會和丫鬟是平等的，孤芳自傲是黛玉的本性。
曹雪芹在塑造美女形象時，從不把人物寫得完美無缺，盡善盡美；而往往是寫成美玉微疵。如黛玉的弱癥、寶釵的熱癥、鴛鴦的雀斑等。這些“微疵”不僅未影響人物形象之美，反而增加了特色，使人物形像更加鮮明。在塑造史湘雲這壹形象時，也運用了這壹美學上的辯證法。他不僅使這壹美麗的少女有“咬舌”小疵，而且讓她於撫媚中雜染了壹些風流倜儻的男風。她在穿著上總是喜歡男裝。壹次下大雪，她的打扮就與眾不同：身穿裏外燒的大褂子，頭上戴著大紅猩猩昭君套，又圍著大韶鼠風領。黛玉笑她道：“妳瞧，孫行者來了。他壹般的拿著雪褂子，故意妝出個小騷達子的樣兒來。”眾人也笑道：“偏他只愛打扮成個小於的樣兒，原比他打扮女兒更俏麗了些。”她與寶玉、平兒等燒鹿肉吃。黛玉譏笑他們，湘雲回擊道：“妳知道什麽：‘是真名士自風流’，……我們這會子腥的膻的大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。”就是寫詩，她也會吟出“蕭疏籬畔科頭坐，清冷香中抱膝吟”的詩句，儼然以隱女自居。俏麗撫媚雜染些風流偶儻，使史湘雲這壹形像更富有魅力了。
曹雪芹在塑造史湘雲這壹形像時，還表現了她的熱情豪爽和心直口快。她是壹個極愛說話的人，是"話口袋子"，對人對事都表現出熱情。香菱要學詩；不敢啰唆寶釵，向湘雲請教，她"越發高興了，沒晝沒夜，高談闊論起來。"為此，寶釵批評她"不守本分"；"不像個女孩兒家"。她表裏如壹，心直口快，說話不防頭兒。壹次看戲，鳳姐兒指著戲臺上的壹個小且說："這孩子打扮起來活像壹個人。"眾人都知道鳳姐所指是何人，恐怕得罪人，只是不肯說出來，湘雲卻直言不諱地說：“我知道，像林姐姐。”為此得罪了黛玉，也與寶玉發生了矛盾。有壹次，她勸寶玉走"仕途經濟之道"，讓寶玉下了"逐客令"。有人說，這表現了湘雲封建意識濃厚。其實並非如此，而恰恰說明她的天真幼稚。後來她到賈府，總與寶釵同住，受其影響是有的，但勸寶玉的那些話，絕不是湘雲自己的思想，只不過是鸚鵡學舌罷了。
作者還表現了湘雲超逸的才情和詩思的敏捷。蘆雪庭聯句、凹晶館聯句以及每次詩社賽詩，湘雲的詩來得最快，也來得最多，並且表現出了她那瀟灑叠宕的風格。詠白海棠，她來遲了，在別人幾乎已將意思說盡的情況下，她競壹連弄了兩首，且新穎別致，另有意趣，贏得了眾人的贊嘆和激賞。蘆雪庭聯詩時，由於她吃了鹿肉，飲了酒，詩興大作，爭聯既多且好，竟出現了薛寶琴、寶釵、黛玉***戰湘雲的局面。眾人都笑道：“這都是那塊鹿肉的功勞。”第六十二回“憨湘雲醉眠芍藥圃”，那是壹首青春的贊歌，生命的樂章，寫得筆酣墨飽，熱鬧非常，而史湘雲則是其中最活躍的分子。大家劃拳猜枚，飲酒賦詩，呼三喝四，喊七叫八，滿庭中紅飛翠舞，玉動珠搖。玩了壹回，散席時卻忽然不見了湘雲：
正說著，只見壹個小丫頭笑嘻嘻的走來，說：“姑娘快瞧，雲姑娘吃醉了，圖涼快，在山子石後頭壹塊青石板凳上睡著了。”眾人聽說，都笑道：“快別吵嚷。”說著，都來看時，果見湘雲臥於山石僻處壹個石凳子上，業經香夢沈酣，四面芍藥花飛了壹身，滿頭胎衣襟上皆是紅香散亂。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，壹群蜜蜂蝴蝶鬧嚷嚷的圍著。 又用鮫帕包了壹包芍藥花瓣枕著。眾人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚摻扶。湘雲口內猶作睡語說酒令，嘟嘟嚷嚷說：“泉香灑冽，……醉扶歸，——宜會親友……”
這是畫，這是詩，是詩情畫意化的史湘雲。面對這樣壹個人物，誰不覺得可愛呢？誰不為之傾倒呢？
然而那樣好看的花最終還是謝了，醉情溢言酡紅沈夢的日子最終還是在落花飄搖著的影子中遠去了。雖然湘雲的結局至今亦是眾說紛雲，但不能否定，湘雲的出現始終像幾縷飛雲壹像悄然，她的離去夢約著許多溫暖卻沒有痕跡。 王勃的“落霞與孤鶩齊飛， 秋水***長天壹色” 大約最適合用在湘雲身上。她那種清朗的悠遠、飛動的飄逸，那種漫不經心的和諧， 應該是史湘雲永遠的形象。
張愛玲說史湘雲
欣賞紅樓夢，最基本最普及的方式是偏愛書中某壹個少女。像選美大會壹樣，內中要數湘雲的呼聲最高。也許有人認為是近代人喜歡活潑的女孩子。賢妻良母型的寶釵與身心都病態的黛玉都落伍了。其實自有紅樓夢以來，大概就是湘雲最孚眾望。奇怪的是要角中獨湘雲沒有面貌的描寫，除了“醉眠芍藥蔭”的“慢起秋波”四字，與被窩外的“壹彎雪白的膀子”（第二十壹回），似乎除了壹雙眼睛與皮膚白，並不美。身材“蜂腰猿背，鶴勢螂形”，極言七細高個子，長腿，國人也不大對胃口。她的吸引力，前人有兩句詩說得最清楚：“眾中最小最輕盈，真率天成詎解情？”（董康《書舶庸譚》卷四，題玉壺山人繪寶釵黛玉湘雲《瓊樓三艷圖》，見周汝昌著《紅樓夢新證》第九二九頁。）她稚氣，帶幾分憨，因此更天真無邪。相形之下，“任是無情也動人”的寶釵，寶玉打傷了的時候去探望，就脈脈含情起來，可見平時不過不露出來。
前引董康那首七律，項聯如下：縱使期期生愛愛（雲幼時口吃，呼二哥哥為愛哥） 無從醋醋到卿卿。上句把咬舌——又稱大舌頭——誤作口吃，而且通常長成後還有這毛病。下句也不正確，黛玉不是不吃醋，吃得也有點道理。第二十二回黛玉跟寶玉慪氣，寶玉沒有分辯，『自己轉身回房來”，句下批註：“顰兒雲與妳何幹，寶玉如此壹回則曰與我何幹可也，口雖未出，心已悟矣……”回房襲人提起寶釵還要還席，“寶玉冷笑道：‘他還不還，管誰什麽相幹？’”批註：“……此相幹之語，仍是近文，與顰兒之語相幹也。上文未說，終存於心，卻於寶釵身上發泄。素厚者惟顰雲，今為彼等尚存此心，況於素不契者，有不直言乎？……”寶玉與寶釵向不投契，黛玉嫉妒她壹大半是因為她人緣太好了，又有金玉姻緣之說。湘雲倒是寶玉確實對她有感情的。但是湘雲對黛玉有時候酸溜溜的，仿佛是因為從前是她與寶玉跟著賈母住，有壹種兒童妒忌新生弟妹奪寵的心理。她與寶黛的早熟剛巧相反。
第五十七回湘雲要替邢岫煙打抱不平，黛玉笑她：“妳又充什麽荊軻聶政？”這些人裏面是湘雲最接近俠女的典型，而俠女必須無情，至少情竇未開，不然只身闖蕩江湖，要是多情起來那還得了？如果戀愛，也是被動的，使男子處於主動的地位，也更滿足。俠女不是不解風情就是“婊子無情”，所以“由來俠女出風塵”。
原有黛玉來之前，湘雲小時候長住賈家，與寶玉跟著賈母住壹間房——介紹湘雲的時候大概有容貌的描寫——都刪掉了，包括湘雲襲人暖閣夜話——第三十壹回在二人談話中追敘——湘雲當時說的“不害臊的話”——有關婚事，因為是在襲人賀她定親時提起的；也與她們倆過去深厚的交情有關，因為湘雲接著就說：“妳還說呢，那會子咱們那麽好……”“不害臊的話”當然是湘雲說但願與襲人同嫁壹個丈夫，可以永遠在壹起。預言的應驗含有強烈的諷刺，正像許多神話裏有三個願望壹壹如願，而得不償失，使人啼笑皆非。
第三十壹回的金麒麟使黛玉起疑。回前總批說：“金玉姻緣已定，又寫壹金麒麟，是間色法也，何顰兒為其所惑？”周汝昌認為此回回目“因麒麟伏白首雙星”指寶玉最後與湘雲偕老。他這樣解釋這條批：論者遂謂此足證麒麟與寶玉無關。殊不思此批在此只說的是對於“木石”來講，“金玉”已定。若麒麟的公案，那遠在“金玉”壹局之後，與“木石”並不構成任何矛盾。當中尚隔著壹大層次，所以批者語意是說只當關切金玉，無庸再管麒麟的事。
——《紅樓夢新證》第九二四頁 這當然是強辭奪理。黛玉怎麽會不關心寶玉將來的終身伴侶是誰，何況也是熟識的，與自己壹時瑜亮的才女，即使他們的結合要經過壹番周折。
但是壹直有許多人相信“白首雙星”回目是指寶玉湘雲。因此脂批又代分辯，批回末壹節：“後數十回若蘭在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提綱伏於此回中，所謂草蛇灰線在千裏之外”，表示這兆頭應在衛若蘭身上。
八十回內衛若蘭只出現過壹次，在第十四回秦氏出喪送殯的行列中。秦可卿的故事來自《風月寶鑒》。“風月寶鑒”收入此書後，書中才有秦氏大出喪，才有衛若蘭其人。問題是秦氏喪事寫進此書是就有衛若蘭了，還是後添的，在吊客名單末尾加上個名字。
風月寶鑒壹收入此書，書中就有了太虛幻境。太虛幻境的冊子與曲文都預言湘雲早寡：“展眼吊斜輝，湘江水逝楚雲飛。”“廝配得才貌仙郎……終久是雲散高唐，水涸湘江。”已經是“斜輝”，夕陽西下了，而且“終久”，顯然並沒有再婚。如果當時還沒有衛若蘭這人物，那麽她嫁的還是寶玉——“才貌仙郎”不會是無名小卒。但是從來沒有寶玉早死之說，而且曲文明言金玉姻緣成就，若是婚後寶釵早卒，續娶湘雲後寶玉也早死，成了男女主角三人都早死。所以還是只能是“風月寶鑒”壹搬過來就添了個短壽的衛若蘭，作湘雲的配偶。從此湘雲的命運就是早寡守節，不能與任何人偕老。“白首雙星”顯然是早本回目，因此沖突。這早本沒有衛若蘭，已有第三十壹回，“因麒麟伏白首雙星”當然是指此回的寶玉湘雲。