1911年6月23日，奧格威出生於蘇格蘭的小鎮西赫斯利，巧的是他的祖父和父親都是在這壹天出生的。奧格威的母親是漂亮的愛爾蘭人，但脾氣古怪，她不立奧格威做繼承人，理由是，奧格威能掙到很多錢，不需要家裏的幫助。
50歲時的奧格威談起父親，幾乎使用了人性中所有美好的字眼：“父親是個仁慈、有耐心、和藹、直爽、無私、熱情的人，體格強壯得像牛壹樣。”他總是用欣賞的眼光對待孩子們，包括他們犯的錯誤。6歲時，父親就要求奧格威每天喝壹大杯生血，後來又讓他喝啤酒，為了增強心智，他每周還要吃三次小牛腦。血、腦,還有啤酒，都是貴族式的生活體驗，奧格威的父親希望兒子成為壹個強壯、聰明的人。奧格威從他父親那兒繼承了兩大習性——抽煙鬥以及遇到最討厭的事也丟不掉的幽默感。
奧格威心目中的大英雄是他的祖父。祖父14歲輟學，後來移民阿根廷經營農場。他參加過巴拉圭戰爭，農場經營失敗後成為無業遊民。為了養活壹大家人，跑到新西蘭淘金又壹無所獲。最後，他回到倫敦，在壹家銀行做了書記員。4年後，這個沒受過多少教育的牧羊人成為壹家銀行的經理，他把7個孩子都送進了私立學校和大學。
1929年，奧格威進入牛津大學基督教會學院。奧格威沒有選擇劍橋，是因為他的父親和哥哥當年在劍橋都很有名氣，他不想讓自己生活在父兄的陰影之下。其實，奧格威選擇牛津是很冒險的——如果他拿不到獎學金，他根本負擔不起牛津的學費。然而，雖然他的考試成績並不理想，他卻拿到了獎學金，因為基督教會學院的理論是：考試中得高分的學生很可能是社會上二流的人才，獎學金應該頒發給將來會有長足進步的學生。
然而，奧格威在牛津的表現卻令人失望。哮喘病讓奧格威徹夜難眠，他早上可以打網球，下午可以騎馬，每天晚上和朋友壹起吃飯，但是白天上課的時候，他永遠昏沈沈的，只要考試，他壹定不及格。他太向往學校之外的生活，對學業沒有興趣。兩年之後，奧格威退學了。奧格威把在牛津的日子稱作“不快樂的時光”，這段生活導致他日後成為填鴨式教育的積極反對者。
離開牛津，奧格威來到巴黎的皇家飯店，學習烹飪。巴黎的廚師生涯雖然只有短暫的壹年，卻使奧格威不僅練就了享用壹生的烹飪手藝，成為美食家，也讓他愛上了法蘭西，即便後來跑到美國打天下，他還是常常來法國避暑度假，和妻子壹起騎著腳踏車四處旅行。1967年，奧格威在法國買下了多佛古堡，從奧美退休之後，他隱居在那裏，直到離世。 1932年，21歲的奧格威結束廚師生涯，回到蘇格蘭，開始推銷將軍牌爐具。奧格威每天穿梭在大飯店、古堡、修道院之間，用他的唇槍舌劍和老到的烹飪技法，所向披靡，大獲成功。
多年以後，奧格威偶然發現了自己27年前寫的壹份推銷計劃書，他順手摘錄其中的壹部分寄給董事會，並附了壹個說明：“由這段文章看來，它證明了兩件事：壹，我在25歲時就已絕頂聰明；二，在往後的27年裏，我根本沒有學會任何新東西。”
1971年，《財富》雜誌在壹篇報道奧格威的文章裏，提及這篇計劃書，稱其為“有史以來寫得最好的銷售手冊”。
這份銷售手冊出爐的背景是這樣的：鑒於奧格威推銷將軍牌爐具成績卓著，公司指定他寫壹份指導其他銷售人員的手冊。奧格威也借此總結出自己的壹整套推銷“戰略”：
全英國總***有1200萬戶居民，其中有100萬戶擁有汽車，但是只有壹萬戶家庭擁有將軍牌炊具。壹個家庭如果買得起汽車，就買得起將軍牌炊具。
——這是銷售手冊《前言》中的第壹句話，即使現在看來，也是壹段精彩的廣告用語。
推銷計劃書分《前言》、《出擊》、《防衛》三大部分，各章又列出若幹細則，比如《出擊》篇分為：概論；經濟效益；隨時待命；清潔幹凈；烹飪藝術；對廚師的訴求；對男士的訴求；對特殊階層的訴求；廚房專用暖氣與空調設備；說俏皮話。
在“推銷原則”裏，奧格威又制定出壹系列原則——
拜訪原則：儀容整齊，衣著樸素，切勿戴圓頂高帽，從後門出入(大部分的業務員都不擇手段地從前門進入，這種方式最為主婦和仆人所憎惡)；
說話原則：對前來開門的人坦誠簡短地說明來訪目的，任何情況下，都不應該捏造不實的借口進入顧客家門。在介紹產品時，語言要準確、誠實，避免誇張的語氣，使人產生戒意；
時間原則：中午是禁忌時間，晚飯後登門較易成功；
自信原則：除非妳懂得若幹烹飪知識，而且能表現出比實際還懂的樣子，否則別想賣出壹套將軍牌炊具。
奧格威幾乎把能想到的所有細節、處境、困難都制定出應對的辦法，其周密、細致之極，顯示出奧格威天才般的推銷本領，而其中的趣聞也比比皆是：
奧格威賣了壹只將軍爐給大衛·麥克唐納，麥克唐納是聖安德魯和愛丁堡的羅馬天主教大主教。爐子裝好後壹星期，這位聖人跑來找奧格威，希望他能造訪其他教區內的所有女修道院。接下來的3個月，奧格威開車跑遍蘇格蘭，敲遍所有女修道院的門。每壹間修道院的主持修女都在等待著奧格威的造訪，她們手裏拿著筆，準備在購買合約上簽字。
1935年，奧格威把銷售手冊的副本寄給了倫敦美瑟—克勞瑟廣告公司，並聲稱自己“不曾寫過任何廣告文案”，但是希望能在廣告行裏闖出壹番事業。沒想到，他還真被錄用了，依然做推銷，不過是改成了廣告推銷。
1938年，奧格威受公司委派，前往美國學習廣告業務。當曼哈頓的摩天大樓出現在他眼前的時候，他不禁喜極而泣。帶著對新生活的憧憬，不久，他移居美國。
他在美國的第壹份工作是在普林斯頓蓋洛普博士的受眾調查所為好萊塢制片商做民意測驗，調查電影明星受歡迎的程度、預測故事情節的吸引力、預測電影未來的走向等等。雖然奧格威的周薪只有40美元，但他說，如果讓他給蓋洛普博士付學費他都樂意，因為他從這份工作裏學到的東西太多了。
1944年，奧格威擔任英國駐美使館二等秘書，奧格威每天的工作就是給外交大臣或首相發送電報。1945年6月，奧格威向倫敦和重慶發送了壹封電報：
中國已處於對日抗戰的第8年，這場戰爭給大部分中國人帶來了不幸與貧窮。已經有超過300萬的中國人陣亡，據稱更有5000萬平民無家可歸。中華民國這個擁有世界四分之壹人口的偉大國家盡可能早地走上戰後恢復之路，符合國王陛下的政治利益。
當天深夜，奧格威接到大使館的電話，指責他沒使用密碼就把電報發到了重慶，電報因此被中國當局截獲了。英國官方極少表示如此這般的親華立場，奧格威想，中國方面壹定以為他們是為了討好才故意不使用密碼的。
67歲時奧格威評說自己“最愚蠢的壞毛病就是，不怕麻煩地走得遠遠的，以避開壹些不愉快的事情，比如不合我意的社會”。
二戰結束後，奧格威和妻子來到賓夕法尼亞州的蘭開斯特縣，來到阿米什人那裏，過起了農耕生活。其實，奧格威迷戀上阿米什人的生活，是在蓋洛普事務所工作的時候，那時，他和妻子經常在周末的時候，跑到這裏住幾天。
阿米什教徒是18世紀中葉為了尋找宗教自由，從德國遷徙到這裏來的。他們離群索居，遠離塵世的變遷，他們生活中的每壹個細節都嚴格按照教規行事，種植煙草是他們的主要經濟來源。有人把這裏形容成“壹座宏闊的鄉村修道院”。
幾年之後，奧格威越來越明白了壹個事實——他永遠無法以務農為生：他沒有健壯得能夠勝任農活的身體，諸如給煙草掐尖等等農活乏味得讓他無法忍受，而夏季裏或大或小的雨水又總是讓他憂心忡忡。後來，壹個想法讓奧格威又壹次激情澎湃起來——祖父當年就是從壹個失敗的農夫轉而成為壹個成功的商人的，我為什麽不以他為榜樣，為什麽不成立壹家廣告公司呢？1949年，奧格威離開他熱愛的阿米什人，去了紐約。晚年的奧格威回憶起在蘭開斯特的日子，說那幾年是他壹生中“最珍視的時光”。 38歲的奧格威在紐約的麥迪遜大道創辦了奧美廣告公司，掛牌營業那天，他發表了壹個辦事公告：
本公司新近成立，力求生存，壹段時間內，我們大家須超時工作，工資則低於壹般水平。
本公司重點招聘精力充沛的年輕人。我不用阿諛奉承、慣於諂媚的人。我尋求有頭腦、有教養的人。壹家公司規模的大小，取決於下功夫的大小。公司初建，資金並不雄厚，但在1960年前，我們要把它發展成壹家大公司。
第二天，奧格威寫了壹個單子，單子上列出他最想爭取到的5家客戶：通用食品公司、布裏斯托—邁爾藥廠、康寶湯業、利弗兄弟公司、殼牌石油公司。當時，奧格威面臨的競爭對手有3000家之多，以奧美6000美金的家底想拿下這5家鼎鼎大名的客戶在外人看來簡直是癡人說夢。
但奧格威對自己的目標充滿信心。首先他認為自己對廣告有很深的了解，在蓋洛普博士事務所的工作經歷讓他積累了豐富的經驗和方法；他讀完了當時已經出版的所有關於廣告的書籍，領略了霍普金斯、凱伯斯、蘭伯特等廣告先驅的思想精華，只要他把這些知識與經驗運用在行動中，再加上想像力，他堅信自己能夠創造出壹系列的廣告活動。而廣告業的發展規律也將為他提供成功的機會——每隔幾年，就會有大公司衰老下去，他們的創造之火熄滅了，成了死火山，它開始把客戶拱手讓給有生命力的、勤奮工作、把全部精力投入在廣告創作、處於上升狀態的新公司。但他也清楚，如果他以正規的方法經營他的公司，恐怕要用20年的時間才能達到目標。他急於求成，沒有時間等待。
初始時期，這個廣告天才使出了壹些招數：他發表演說，評說廣告業的各種問題，在麥迪遜大道制造盡可能大的騷動；他與媒體合作，不斷地把奧美公司的動作暴露給他的目標讀者；發揮他的外交才能，利用他的社會關系為他制造社會聲望；他經常把公司的進展報告發送給他挑選的600人——各個行業的目標客戶首腦。
當時在麥迪遜大道，只有兩個人說話是帶英國口音的，麥迪遜大道把英國人做廣告看成是壹件荒唐的事。為了迎合世俗的偏見，奧格威從廣告巨頭智威湯遜公司挖來了美國人安得森·休伊特做他的老板。安得森和奧格威是奧美最初僅有的兩名員工。那時，他們能爭取到什麽客戶就接什麽客戶，他們曾為玩具烏龜廠、專利發刷廠之類的商家做過策劃。他們把很大的精力花費在為那些有希望爭取到的目標客戶做產品調查，拿出廣告方案進行投標，新澤西標準石油公司和海倫娜·魯賓斯坦(註：與雅詩蘭黛齊名的化妝品帝國女王)就是這樣爭取來的。
奧格威每周工作6天，每天從黎明工作到深夜。後來，奧格威應他的屬下之約總結自己的缺點時，把他在紐約當創意總監時寫了太多的廣告也列為自己的壹條缺點。
作為世界上最有名的廣告撰文者，奧格威的那些經典之作被壹代又壹代廣告人傳誦著：
在時速六十英裏時，這輛新款勞斯萊斯汽車上的最大噪聲來自它的電子鐘。——勞斯萊斯汽車
多芬香皂不但能深層清潔皮膚，同時它對皮膚還有保護和潤澤作用，洗澡特別舒服。——多芬香皂
而那條著名的海撒威襯衫廣告，則成了廣告界絕無僅有的壹個範例——以最快的速度最低的廣告預算，讓默默無聞了116年的海撒威制衣廠壹夜走紅。海撒威襯衫的廣告預算只有3萬美金，奧格威為海撒威襯衫做了18種設計方案，“讓模特戴上眼罩”本來是最後壹套被大家否決了的方案，但在去攝影棚的路上，他忽發沖動，鉆進藥店，花1.5美元買了壹只眼罩。連奧格威自己也不明白它為什麽會大獲成功。
創業之初，許多大廣告公司經常對奧美提出合並的建議。1955年，互眾公司的哈珀試圖出價50萬美元收購奧美股份，把奧美並入旗下；智威湯遜公司也曾兩次試圖收購奧美；李奧·貝納則想把奧美變成李奧·貝納紐約的分公司。
拒絕來自四面八方的提議對奧格威來說，並不是壹件容易的事。比如BBDO公司的總裁包查理對奧格威說：“如果妳來BBDO，就可以繼承我的職位。”BBDO公司的規模比奧美大5倍，有機會去經營壹家大公司，讓奧格威無法不心動。
奧格威用壹個戴眼罩的男士穿著海撒威襯衫，表示衣服與眾不同，個性獨特。
後來回想往事，奧格威說：“最根本的理由還是我太愛奧美了。我認為奧美是個相當卓越的公司，我喜歡這兒的氣氛，我不想看到別人插壹腳進來攪和。我相信它會逐漸演變成有史以來最傑出的廣告代理商。”