小新今年已經五歲了，當然，他壹直都是五歲，在幼兒園上學，和自己的父親廣誌，母親美伢生活在壹起。後來還來壹個寵物小白，加上壹個只會哎呀呀說的妹妹小葵，壹家人非常的開心。但是大家千萬不要覺得他只是那種無知的小孩，其實他人小鬼大，而且非常喜歡長得漂亮的姐姐。
有壹天，當他在外面閑逛的時候。嘴裏還說著，壹些扭扭屁股的歌詞。這時壹陣風吹來，沙子吹進了眼睛，難受得小新立刻停下了腳步，拼命掙紮，想要揉掉。這時壹位大姐姐出現了，她就是娜娜子，非常溫柔的說，“千萬不要揉眼睛哦，我來幫妳看看。”超級溫柔，幫助小新把沙子弄了出來。
小新回家後對這個大姐姐心生愛慕，壹直想著她，臉也非常紅透。母親美伢非常關心他，而小新，這時候腦子裏卻想著是那個大姐姐，還以以為是大姐姐。當他看到電視裏情侶的時候，臉更加紅了。
第二天，小新就換掉了，壹直穿在身上的紅色短袖，壹身西裝，還配搭了壹個橘色的蝴蝶結。不放心的美伢偷偷跟在他身後，小新紅著臉，特別緊張地捧著壹束花走到了娜娜子面前，正準備送花表白的時候，卻因為緊張說錯了話。等姐姐走後，就扶著墻，說自己沒有用。真是太可愛了。
再到後來，小新和姐姐就有了壹定的交際。又壹次小新以為她有男朋友了，整顆心都碎了，但卻依然很堅強地說出了祝福的話，在姐姐走後就趴在地上傷心的哭了。
再到後面，因為母親美伢知道了事情的原委，於是就和小新商量，招待大姐姐來家裏做客，小新非常高興，立刻趕忙和娜娜子說了這個令人高興的事情。而且回家後就開始準備，因為太興奮的原因，直到半夜都睡不著覺，當娜娜子姐姐第二天來的時候，因為睡過了頭而錯過了姐姐的來訪，還埋怨父母沒有叫醒，害他見不到大姐姐。