西單的名字來源於壹座牌樓，牌樓題名“瞻雲”。在東城區現東單路口也有壹個牌樓，題名“就日”。因為都是單座牌樓，且東西相對，因此俗稱為西單牌樓和東單牌樓，簡稱西單和東單。在西單和東單的北面各有壹處四座牌樓的路口，因此稱為西四牌樓和東四牌樓，簡稱西四、東四。西單牌樓1923年被拆除。
2008年北京奧運會前夕，西單牌樓在西單文化廣場改造中得以復建，新建的牌樓比歷史上的位置略向北移。 西單大街商業區的歷史可以追溯到明代。當時，這裏是通往京城西南孔道廣安門的主要路口，從西南各省陸路而來的商旅和貨物，都要由盧溝橋東進外城廣安門，經菜市口向北入內城宣武門，經過西單進入內城各處。為此，西單壹帶開設了壹些店鋪、酒鋪、飯館，以招待過往旅客。明清之際西長安街附近大理寺、太仆寺、太常寺、刑部、都察院、鑾儀衛等衙署的采辦，多以西單為主，推動了這裏的商業發展。
清末民初時，滿人貴族多居西北城，北洋政府、國民黨政府的許多機構也都設立在西城附近，為滿足清朝遺老和政客新貴們的需要，西單壹帶的飯館、酒店、百貨商店、菜鋪以及攤商、攤販便日益增多。1929年在大街東側創辦的西單商場包括日用百貨、小吃食品、舊貨書攤，還有說書、雜耍、遊藝、戲曲等行業 ，種類繁多。後又出現了“三友實業社”、“洋貨店”等店鋪。本來在西四 、護國寺壹帶的商販和店鋪，也紛紛向西單集中，促使西單大街成為西城的商業中心。 到了2000年，西單新建首都時代廣場、大悅城等商業設施，與原有商城壹道繼續向時尚化發展。西單北大街幾經修整，並增加聯通至各商廈的過街天橋，購物舒適度獲得進壹步提升。西單文化廣場經改造後增強文化氛圍。2009年地鐵4號線通車，西單的交通更加便利。
和王府井的穩重截然不同，西單的街頭洋溢著青春時尚的氣息。這裏有大悅城、中友百貨、君太百貨等大型百貨商場，在西單明珠、華威大廈、新壹代商城內還有數不清的時尚小店。琳瑯滿目的商品、天南地北的美食，再加上豐富的娛樂休閑場所，讓西單成為了壹個五光十色的都市休閑樂園。